methyl (1RS, 2SR, 3RS, 6SR, 7RS)-1-methyl-8-oxotricyclo<4.3.0.0^3,7>nonane-2-carboxylate ethylene acetal | 108794-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1RS, 2SR, 3RS, 6SR, 7RS)-1-methyl-8-oxotricyclo<4.3.0.0^3,7>nonane-2-carboxylate ethylene acetal
• CAS: 108794-31-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: VRXUMXFCTGIYBE-TUUDLNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS, 2SR, 3RS, 6SR, 7RS)-1-methyl-8-oxotricyclo<4.3.0.0^3,7>nonane-2-carboxylate ethylene acetal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1RS, 2RS, 3SR, 6SR, 7RS)-2-(hydroxymethyl)-3-methyltricyclo<4.3.0.0^3,7>nonan-5-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  （±）-Sativene的立体选择性全合成

  摘要：

  （±）-Sativene（3）是由三环酮酸酯1立体选择性合成的，总产率为32％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80159-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-(2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl)-2-pentenoate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (1RS, 2SR, 3RS, 6SR, 7RS)-1-methyl-8-oxotricyclo<4.3.0.0^3,7>nonane-2-carboxylate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-甲基5-12-甲基-4-（三乙基甲硅烷基氧基）-2,4-环戊二烯基] -2-戊烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。（±）-Sativene的立体选择性合成

  摘要：

  （E）-和（Z）-三甲基-乙基甲硅烷基环戊二烯基醚（E）-6a和（2）-6a的分子内Diels-Alder反应以优异的立体选择性和区域选择性进行。从可从前一反应获得的三环酮酸酯8开始，描述了（±）-Sativene（26）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87392-0