tert-butyl ((3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-3-yl)carbamate | 1611481-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl ((3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-3-ylcarbamate
• CAS: 1611481-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: YZKRYNKTRCWHRB-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-3-yl)carbamate 在 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-(4-amino-1-benzylpyrrolidin-2-yl)methanol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl ((3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和图书馆的物化性质3-氨基和3 Amidofluoropiperidines

  摘要：

  的3-氨基-5- fluoropiperidines和3-氨基-5,5-二difluoropiperidines对映选择性合成，使用脯氨醇的环扩大到的3-氨基和3- amidofluoropiperidines访问库开发的。物理化学性质的研究表明，氟原子（一个或多个）降低（或多个）在p ķ一个和调制（或多个）的3-氨基哌啶的亲脂性。与C3的氨基在哌啶芯氟原子的相对立体化学具有在p的影响小ķ一个由于被氟原子（一个或多个）感应conformationnal修改。在质子化形式中，C  F键是在轴向位置由于N-H之间的偶极-偶极相互作用+和C F键。使用通用软件的物理化学性质的预测似乎限于确定P的正确的值ķ一个和/或P的差异ķ一个之间的顺式和反式3-氨基-5- fluoropiperidines。

  DOI：

  10.1002/chem.201302423

文献信息

• Modular Access to N-Substituted <i>cis</i> 5-Amino-3-hydroxypiperidines
  作者：Paola Gordillo Guerra、Paolo Clerici、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01485

  日期：2017.7.21

  A sequence of oxidative cleavage/reductive amination/reductive cleavage enables the preparation of N-substituted cis 5-amino-3-hydroxypiperidines from a readily available bicyclic adduct. This new route provides straightforward and versatile access to drug-relevant scaffolds or fragments.

  氧化裂解/还原胺化/还原裂解的序列使得能够从容易获得的双环加合物制备N-取代的顺式5-氨基-3-羟基哌啶。这种新途径为药物相关的支架或片段提供了直接而通用的访问途径。