methyl O-(2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 125519-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-O-<2-O-(2-O-Acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl>-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 125519-99-5
• 化学式: C₄₉H₅₈N₆O₁₂
• 分子量: 923.033
• InChiKey: FJNWHFXDZFXACS-BDGQSSDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  216.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到methyl O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体结合位点探针的设计和合成：通过用硫磺糖苷原位活化制备的布鲁氏菌A抗原的三种五糖类似物

  摘要：

  已制备了布鲁氏菌A抗原[---- 2）-alpha-D-Rhap4NFo-（1 ----）的三个五糖类似物，每个类似物均被一个甲基取代，并带有一个甲酰胺基。用D-鼠李糖和4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露糖的-和二糖硫糖苷作为糖基供体，以三糖为中间体制备受保护的五糖衍生物，通过原位活化糖基化来进行糖基化。在糖基受体和三氟甲磺酸银作为助催化剂存在下，用溴将硫代糖苷与溴化；用硫化氢还原叠氮基；用甲酸乙酯进行N-甲酰化，然后氢解得到目标五糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84146-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-bromo-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate 、 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 生成 methyl O-(2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KIHLBERG, JAN O.;LEIGH, DAVID A.;BUNDLE, DAVID R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2860-2863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The in situ activation of thioglycosides with bromine: an improved glycosylation method
  作者：Jan O. Kihlberg、David A. Leigh、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo00296a055

  日期：1990.4
• KIHLBERG, JAN;EICHLER, EVA;BUNDLE, DAVID R., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 59-75
  作者：KIHLBERG, JAN、EICHLER, EVA、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——