(+)-(1aR,4aS,4bS,9aS)-1a,6-diacetyl-4,4a,7-trihydroxy-3,4b-dimethyl-1aH-benzo[b]oxireno[2,3-h]benzofuran-2,5(4aH,4bH)-dione | 1280645-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1aR,4aS,4bS,9aS)-1a,6-diacetyl-4,4a,7-trihydroxy-3,4b-dimethyl-1aH-benzo[b]oxireno[2,3-h]benzofuran-2,5(4aH,4bH)-dione
• 英文别名: (1Ar,4as,4bs,9as)-1a,6-diacetyl-4,4a,7-trihydroxy-3,4b-dimethyl-1ah-benzo[b]oxireno[2,3-h]benzofuran2,5(4ah,4bh)-dione；(1S,8S,9S,13R)-6,13-diacetyl-5,9,10-trihydroxy-8,11-dimethyl-2,14-dioxatetracyclo[7.5.0.01,13.03,8]tetradeca-3,5,10-triene-7,12-dione
• CAS: 1280645-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₉
• 分子量: 376.32
• InChiKey: URWDTWBQFIXPCU-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 在 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(+)-(1aR,4aS,4bS,9aS)-1a,6-diacetyl-4,4a,7-trihydroxy-3,4b-dimethyl-1aH-benzo[b]oxireno[2,3-h]benzofuran-2,5(4aH,4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-松香酸及其衍生物对流感病毒A（H1N1）2009的抗病毒活性

  摘要：

  流感是一种广泛的呼吸道感染。每年，它引起流行病，迅速在一个国家到另一个国家传播，甚至流行，涉及地球上很大一部分人口。作为高度可变的感染，流感很容易累积对许多抗病毒药的耐药性突变。 松香酸是一种最初从地衣中分离出来的二苯并呋喃，属于次生代谢产物，具有广泛的生物活性。在人类中，它可以充当消炎药，抗有丝分裂药，抗肿瘤药，抗菌药和抗真菌药。在这项工作中，我们首次研究了松萝酸及其衍生物对大流行性流感病毒A（H1N1）pdm09的抗病毒活性。分别通过微四唑鎓试验和病毒产量试验分别测试了代表松萝酸的（+）和（-）异构体的26种化合物及其衍生物在MDCK细胞中的细胞毒性和抗病毒活性。根据获得的结果，细胞毒性剂量（CTD 50）为50％，有效剂量为50％（ED 50））和每种化合物的选择性指数（SI）。发现其中11个的SI高于10（最高值为37.3）。已证明绝对构型对抗病毒活性具有至关重要的意义。除少数例外

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.084

文献信息

• Oxidation of usninic acid
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、M. P. Polovinka、D. V. Korchagina、Yu. V. Gatilov、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-010-9727-x

  日期：2010.11

  Reactions of usninic acid with various oxidants were studied. The oxidation occurred at the resorcinol ring. New derivatives of usninic acid were obtained from reactions with per-acids.

  研究了乌斯尼酸与各种氧化剂的反应。氧化反应发生在间苯二酚环上。通过与过酸反应，获得了乌斯尼酸的新衍生物。