acetic acid 1-(4-nitroimidazol-1-yl)propyl ester | 1369589-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: acetic acid 1-(4-nitroimidazol-1-yl)propyl ester
• CAS: 1369589-87-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: VYTLBOHDDRVVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 4-硝基-3H-咪唑 、 丙醛 在 Amano Lipase PS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到acetic acid 1-(4-nitroimidazol-1-yl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基转移酶滥交的新观点：对酰基转移酶催化的马尔可夫尼可夫加成反应的扩展研究

  摘要：

  酰基转移酶已经显示出对非天然底物的多种混杂。例如，已经证明酰化酶能够催化N的马尔可夫尼可夫加成。杂环最近成为乙烯基酯。一些有趣且无法解释的发现引起了我们的注意，并且本文进一步研究了酰基转移酶催化的马尔可夫尼可夫加成反应。我们在反应中检测到酰化产物，发现乙醛能够提高反应速率。而且，可以在乙醛存在下，使用乙酸异丙烯酯或2,2,2-三氟乙酸乙酯作为底物，形成马尔可夫尼科夫加合物。基于这些结果，提出了所谓的酰基转移酶催化的马尔可夫尼可夫加成实际上由三个步骤组成，所述三个步骤被确定为酰化，半胱氨酸中间体形成和酯交换。该发现表明，添加马尔可夫尼科夫的酰基转移酶是伪混杂的。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.08.002