2-O-acetyl-3,6-anhydro-7-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide | 86040-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,6-anhydro-7-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide
• CAS: 86040-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: QNKWAJNRBFLFSB-GRUVDUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,6-anhydro-7-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3,6-anhydro-7-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-carbamoyl-((3aS,4R,6S,6aS)-6-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-O-acetyl-3,6-anhydro-7-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057