methyl (R)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoate | 93272-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 93272-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: RPZGMWJECRRMPH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoate 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (R)-2-amino-3-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧羰基)-D-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 、 lead(IV) tetraacetate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到methyl (R)-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-((methoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-癸烷的全合成

  摘要：

  天然吲哚生物碱（+）-癸二烯的首次不对称合成得以完成。关键步骤涉及PIFA介导的5-羟基色氨酸分子内[3 + 2]环加成反应，并具有高度非对映选择性的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol2021669

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE COVALENT LIGANDS FOR ONCOGENIC AND IMMUNOLOGICAL PROTEINS<br/>[FR] LIGANDS COVALENTS STÉRÉOSÉLECTIFS POUR DES PROTÉINES ONCOGÈNES ET IMMUNOLOGIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2023092133A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  Provided arein vivoengineered proteins. The engineered protein may be covalently bound to a ligand.

  本文提供了体内工程蛋白。工程蛋白可与配体共价结合。