1-Methyl-cis-bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one | 77494-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methyl-cis-bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one
• 英文别名: 1-methylbicyclo[4.3.0]non-7-en-2-one；1-Methyl-cis-bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-one；(3aS,7aR)-3a-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-inden-4-one
• CAS: 77494-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ROEATPDVISKQJB-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,7-octadienoate 在 copper acetylacetonate 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Methyl-cis-bicyclo<4.3.0>non-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopentene annulation. 2. Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of bicyclo[4.3.0]non-7-en-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a014

文献信息

• An Efficient Method for Cyclopentene Annulation onto α,β-Unsaturated Ketones:  W(CO)₅(L)-Catalyzed 5-Endo-Dig Cyclization of 6-Siloxy-5-en-1-ynes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Tomoya Miura、Koichi Kiyota、Hiroyuki Kusama、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol026993i

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A highly efficient method for the cyclopentene annulation onto alpha,beta-unsaturated ketones is described. Indium-mediated 1,4-propargylation onto alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of tert-butyldimethylsilyl triflate and dimethyl sulfide gives the 6-siloxy-5-en-1-yne derivatives, which undergo W(CO)(5)(L)-catalyzed 5-endo-dig cyclization to give the corresponding

  [反应：见正文]描述了一种高效的环戊烯环化成α，β-不饱和酮的方法。在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和二甲基硫醚存在下，铟介导的1,4-炔丙基化成α，β-不饱和酮，得到6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔衍生物，其经历W（CO）（5） （L）催化的5-endo-dig环化反应以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。