5,5'-dibromo-3,3'-dinitro-[2,2']bipyridinyl | 321844-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-3,3'-dinitro-[2,2']bipyridinyl
• 英文别名: 5,5'-dibromo-3,3'-dinitro-2,2'-bipyridyl；5-Bromo-2-(5-bromo-3-nitropyridin-2-yl)-3-nitropyridine
• CAS: 321844-96-6
• 化学式: C₁₀H₄Br₂N₄O₄
• 分子量: 403.974
• InChiKey: YIFLUNYVZYFBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-3,3'-dinitro-[2,2']bipyridinyl 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于溶液处理光伏器件的基于偶极氮-硼-氮单元的新型有机硼小分子染料的设计

  摘要：

  氮-硼-氮（N-B-N）结构同时结合强极性B-N和B←N键，为开发窄带隙和低最高占据分子轨道的有机硼光伏材料打开了新窗口（ HOMO）能级。在本文中，利用两个 N-B-N 嵌入嵌段，包括硼二吡咯甲烷 (BODIPY) 和双 B-N 桥联联吡啶 (BNBP)，凭借其强大的性能合理调节所得材料的带隙和能级电子亲和力。因此，作为弱给电子部分的噻吩分别直接连接到强吸电子 BODIPY 和 BNBP 上，为这种简单的推挽结构提供了更好的光电性能。为进一步提高材料的光电和热学性能，BDPTPA和BNBPTPA，其中 BODIPY 和 BNBP 作为强缺电子核 (A)通过噻吩 π-间隔基连接强富电子三苯胺 (D)，通过 BODIPY/BNBP 和“π-D”链段之间的 Stille 反应合成。因此，BDPTPA在近红外 (NIR) 区域表现出小至 1.36 eV 的优选电化学带隙，这是基于 BODIPY 的小分子供体

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111415
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-(3-硝基吡啶-2-基)吡啶 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到5,5'-dibromo-3,3'-dinitro-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

文献信息

• [EN] SILYL SUBSTITUTED AZADIBENZOFURANS AND AZADIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] AZADIBENZOFURANES SUBSTITUÉS PAR SILYLE ET AZADIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015114102A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by at least one group of formula (II) and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个公式（II）的组取代，且B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8中的至少一个代表N；它们的生产过程以及在电子设备中的用途，特别是在电致发光设备中的用途。当在电致发光设备中作为电子传输材料、空穴阻挡材料和对磷光发射器的宿主材料使用时，公式I的化合物可能会提供改进的电致发光设备的效率、稳定性、可制造性或光谱特性。
• [EN] AZADIBENZOTHIOPHENES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] AZADIBENZOTHIOPHÈNES POUR APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015063046A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl and/or benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2,5- ylene groups and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式(I)的化合物，其特征在于它们被苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-5-基和/或苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-2,5-基取代，并且至少一个取代基B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8代表N；一种生产它们的方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电致发光器件中荧光发射剂的主体材料时，式(I)的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014791A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability and/or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式（I）的化合物，其制备方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电荷传输材料和/或荧光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性和/或光谱特性的改进。
• An Electron-Deficient Building Block Based on the B←N Unit: An Electron Acceptor for All-Polymer Solar Cells
  作者：Chuandong Dou、Xiaojing Long、Zicheng Ding、Zhiyuan Xie、Jun Liu、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201508482

  日期：2016.1.22

  A double B←N bridged bipyridyl (BNBP) is a novel electron‐deficient building block for polymer electron acceptors in all‐polymer solar cells. The B←N bridging units endow BNBP with fixed planar configuration and low‐lying LUMO/HOMO energy levels. As a result, the polymer based on BNBP units (P‐BNBP‐T) exhibits high electron mobility, low‐lying LUMO/HOMO energy levels, and strong absorbance in the visible

  双B←N桥联吡啶基（BNBP）是全聚合物太阳能电池中聚合物电子受体的一种新型电子缺乏结构单元。B←N桥接单元使BNBP具有固定的平面配置和较低的LUMO / HOMO能级。结果，基于BNBP单元的聚合物（P-BNBP-T）表现出高电子迁移率，较低的LUMO / HOMO能级以及在可见光区域的强吸收性，这是聚合物电子受体所需要的。初步的以P-BNBP-T作为电子受体和PTB7作为电子供体的全聚合物太阳能电池（all-PSC）器件的功率转换效率（PCE）为3.38％，是所有PSC的最高值之​​一用PTB7作为电子供体。
• AZADIBENZOFURANS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150243907A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they substituted by benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl and/or benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2,5-ylene groups and in that at least one of the substituents B 1 , B 2 , B 3 , B 4 , B 5 , B 6 , B 7 and B 8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式（I）的化合物，其特征在于其被苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-5-基和/或苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-2,5-亚基取代，并且其中至少一个取代基B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8代表N；以及它们在电子器件中的使用，特别是在电致发光器件中。当作为电致发光器件中荧光发射体的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法。