benzyl 4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxybut-2-ynoate | 226915-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxybut-2-ynoate
• CAS: 226915-81-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: SJFMESPTJHQSHX-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxybut-2-ynoate 以 邻二甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(3aS,4S)-1-Oxo-1,3,3a,4-tetrahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  导致观察到分子内芳基Diels-Alder反应产物的机理

  摘要：

  使用氘标记对最近报道的分子内芳基Diels-Alder反应进行了机理研究。这些研究得出的结论是，最初的Diels-Alder加合物被异构化为高度共轭的四烯中间体，该中间体经历立体有择的表面1,5-二烯基氢位移，得到了所观察到的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01012-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-ynoic acid benzyl ester 在 oxonium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  简便的Diels-Alder路线生产二氢萘呋喃酮

  摘要：

  dihydronaphthofuranone的高效，多克规模合成1使用一种新的分子内的芳基炔丙基的Diels-Alder反应的反式-肉桂酸酯8进行说明。催化还原1得到顺式融合的四氢萘呋喃酮衍生物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00585-2

文献信息

• THROMBIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1036072B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• Himbacine derived thrombin receptor antagonists: Discovery of a new tricyclic core
  作者：Martin C. Clasby、Samuel Chackalamannil、Michael Czarniecki、Darío Doller、Keith Eagen、William J. Greenlee、Yan Lin、Jayaram R. Tagat、Hsingan Tsai、Yan Xia、Ho-Sam Ahn、Jacqueline Agans-Fantuzzi、George Boykow、Madhu Chintala、Yunsheng Hsieh、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.061

  日期：2007.7

  The synthesis and biological activity of a novel series of thrombin receptor antagonists is described. This series of compounds showed excellent in vitro and in vivo potency. The most potent compound 40 had an IC50 of 7.6 nM and showed robust inhibition of platelet aggregation in a cynomolgus monkey model after oral administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.