1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 17245-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol；1-Phenyl-3-(4-nitro-phenyl)-propen-1-ol-3；4'-Nitro-chalkol；1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol
• CAS: 17245-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: CAYYISAFUATPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过还原 Cope 重排构建邻位 4°/3°-碳

  摘要：

  本文报道了一种通过还原 Cope 重排构建邻位 4°/3° 碳的策略。设计的底物显示出 ~23 kcal mol -1的 Cope 重排动力学势垒，具有等能优势（Δ G ~ 0）。这些流动/变形分子可以通过化学选择性还原被驱动为有用的多官能化结构单元。

  DOI：

  10.1039/d1sc06307c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 C₃₆H₄₂Cu₆N₁₂S₆ 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）N供体硫代酸酯簇的不饱和羰基的可切换化学选择性转移加氢

  摘要：

  不饱和醇和饱和羰基是重要的化学，制药和生化中间体。我们在本文中报告了一种有效的转移氢化方案，其中不饱和羰基化合物转化为不饱和醇或饱和羰基的反应是由Cu（I）N供体硫醇盐簇以及变化的氢源（异丙醇或丁醇）和碱（NaOH或K）催化的。2 CO 3）。DFT过渡态建模支持的机理研究表明，这种化学选择性可以用每个催化体系中一价氢化铜（I）和质子化氢化铜（I）配合物的相对浓度来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02676

文献信息

• Lithium amidoborane, a highly chemoselective reagent for the reduction of α,β-unsaturated ketones to allylic alcohols
  作者：Weiliang Xu、Yonggui Zhou、Ruimin Wang、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1039/c1ob06368e

  日期：——

  Lithium amidoborane (LiNH2BH3, LiAB for short), is capable of chemoselectively reducing α,β-unsaturated ketones to the corresponding allylic alcohols at ambient temperature. A mechanistic study shows that the reduction is via a double hydrogen transfer process. The protic H(N) and hydridic H(B) in amidoborane add to the O and C sites of the carbonyl group, respectively.

  酰胺基硼烷锂（LiNH 2 BH 3，简称LiAB）在环境温度下能够将α，β-不饱和酮化学选择性还原为相应的烯丙基醇。机理研究表明，还原是通过双氢转移过程进行的。酰胺基硼烷中的质子H（N）和氢H（B）分别加到羰基的O和C位上。
• Rh(I)/diene-catalyzed addition reactions of aryl/alkenylboronic acids with aldehydes
  作者：Chun-Hui Xing、Tao-Ping Liu、Jin Rong Zheng、Jaclynn Ng、Michelle Esposito、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.074

  日期：2009.9

  [Rh(COD)Cl]2-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with aldehydes, with low Rh(I) catalyst loading, are described. We also found that the reaction of arylboronic acids with α,β-unsaturated aldehydes greatly depends on the solvent and the steric hindrance of the reagents/substrates.

  描述了在低Rh（I）催化剂负载下[Rh（COD）Cl] 2催化的芳基硼酸与醛的加成反应。我们还发现，芳基硼酸与α，β-不饱和醛的反应在很大程度上取决于溶剂和试剂/底物的空间位阻。
• Dehydration in water: frustrated Lewis pairs directly catalyzed allylization of electron-rich arenes and allyl alcohols
  作者：Hua Zhang、Xiao-Yu Zhan、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d0ra02912b

  日期：——

  A frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed allylation of allyl alcohols with electron-rich arenes has been developed. Interestingly, in this reaction, the electron-rich arenes and allyl alcohols are dehydrated in water. What's more, water was the sole byproduct of the reaction. In this protocol, various allyl alcohols can be converted into allyl cations and attacked by the electron-rich arenes to form

  一种受阻路易斯对（FLP）催化的烯丙醇与富电子芳烃的烯丙基化已经被开发出来。有趣的是，在该反应中，富电子芳烃和烯丙醇在水中脱水。更重要的是，水是反应的唯一副产物。在该方案中，各种烯丙醇可以转化为烯丙基阳离子并被富电子芳烃攻击形成芳基阳离子中间体。最后，芳基阳离子中间体去质子化得到1,3-二芳基丙烯。在该方案中，吲哚烯丙醇可以发生双分子闭环反应，可以顺利得到结构多样的四氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。该反应对氧气不敏感，并且是在克级水平上进行的。
• Alkylation of amines with allylic alcohols and deep eutectic solvents as metal-free and green promoters
  作者：Stephany Zárate-Roldán、M. Concepción Gimeno、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1039/d3gc01017a

  日期：——

  A novel approach for the allylic alkylation of anilines, hydrazides, indole derivatives and additional interesting nucleophiles is described, which involves the direct use of a variety of allylic alcohols under very mild conditions, such as room temperature, and the use of sustainable deep eutectic solvents (DESs). The search for the optimum DES to be used in the reaction revealed that a simple mixture

  描述了一种苯胺、酰肼、吲哚衍生物和其他有趣的亲核试剂烯丙基烷基化的新方法，该方法涉及在非常温和的条件下（例如室温）直接使用各种烯丙醇，以及使用可持续的低共熔溶剂（DES）。对反应中使用的最佳 DES 的研究表明，氯化胆碱 (ChCl) 和乳酸的简单混合物可为各种底物提供优异的结果，并具有高分离产率。与文献中描述的其他方法相比，该方法代表了显着的改进，因为文献中通常需要高温、更强的反应条件或金属催化剂。在某些情况下，该协议提供了用吲哚衍生物捕获烯丙基碳阳离子的第一个例子。此外，酰胺、氨基甲酸酯、叠氮化物或磺酰胺等具有挑战性的亲核试剂也已成功使用。与文献中报道的关于烯丙醇对胺进行烷基化的其他实例相比，所有这些特征使得该过程成为一种有吸引力的绿色替代方案。使用不对称取代醇的初步机理研究支持该反应可以进行通过S N 1 途径。