4-fluorodecanal | 1646192-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorodecanal
• CAS: 1646192-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₉FO
• 分子量: 174.259
• InChiKey: LNLFORCSBKVRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Fluoro-1-decyne 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 5,5'-二(三氟甲基)-2,2'-联吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以88%的产率得到4-fluorodecanal
  参考文献：
  名称：

  炔烃常温抗Markovnikov水合反应的广谱催化剂

  摘要：

  抗马尔科夫尼科夫炔烃水合为醛的合成提供了有价值的途径。由5,5'-双（三氟甲基）-2,2'-联吡啶连接的半三明治钌络合物对于该转化非常有效。在2mol％金属的存在下，在环境温度下高产率地将多种官能化的脂族和芳族炔烃水合。

  DOI：

  10.1002/anie.201404320

文献信息

• Direct Access to β-Fluorinated Aldehydes by Nitrite-Modified Wacker Oxidation
  作者：Crystal K. Chu、Daniel T. Ziegler、Brian Carr、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201603424

  日期：2016.7.11

  An aldehyde‐selective Wacker‐type oxidation of allylic fluorides proceeds with a nitrite catalyst. The method represents a direct route to prepare β‐fluorinated aldehydes. Allylic fluorides bearing a variety of functional groups are transformed in high yield and very high regioselectivity. Additionally, the unpurified aldehyde products serve as versatile intermediates, thus enabling access to a diverse

  烯丙基氟的醛选择性Wacker型氧化与亚硝酸盐催化剂一起进行。该方法代表了制备β-氟化醛的直接途径。带有多种官能团的烯丙基氟化物可以高产率和非常高的区域选择性转化。此外，未纯化的醛产品还可以用作多功能中间体，因此可以使用各种各样的氟化构建基块。初步的机械研究表明，诱导作用对氧化的速率和区域选择性有很大的影响。