Fmoc-Thr(α-2F-Ac3Gal-(1->3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu | 1191118-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Thr(α-2F-Ac3Gal-(1->3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
• CAS: 1191118-17-8
• 化学式: C₅₀H₅₉FN₂O₁₇
• 分子量: 979.02
• InChiKey: UJGSDYOJOUWWMG-PTUSFFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  228.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 Fmoc-Thr-(α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Thr(β-2F-Ac3Gal-(1->3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu 、 Fmoc-Thr(α-2F-Ac3Gal-(1->3)-α-4,6-O-Bzn-GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  含氟糖基氨基酸的粘蛋白样糖肽抗原类似物

  摘要：

  粘蛋白糖蛋白在上皮肿瘤细胞上的异常糖基化概况代表了针对癌症的免疫疗法发展的有吸引力的靶结构。粘蛋白型糖肽已作为分子定义的疫苗原型成功进行了研究，可触发体液免疫，但易于在体内迅速降解。作为增强抗原结构生物利用度的潜在手段，合成了在位置C6，C2'和C6'具有氟取代基的耐水解碳水化合物类似物，并将其掺入粘蛋白MUC1的串联重复序列中。由此产生的伪糖肽可用于阐明化学修饰的抗体决定簇对代谢和免疫学特性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200903294