2,3-dicyano-5-[6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl]pyrazine | 944954-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dicyano-5-[6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl]pyrazine
• CAS: 944954-83-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅
• 分子量: 379.464
• InChiKey: CJGGWUWAYSMOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(9-julolidyl)-2,4-pentadienal 、 2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以20%的产率得到2,3-dicyano-5-[6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Fluorescent 2,3-Dicyanopyrazines

  摘要：

  制备了新型非离子近红外（NIR）荧光 2,3-二氰基吡嗪。5-[6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl]-和 5-[8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl]-2,3-二氰基吡嗪在甲苯中的荧光最大值（Fmax）分别为 716 纳米和 751 纳米，荧光量子产率（Φf）分别为 0.12 和 0.03。MO 计算表明，这些化合物具有一个分子内电荷转移的发色系统，即从巨烷基到二氰基吡嗪的电荷转移。计算还表明，由于 HOMO 能级不稳定，同时通过扩大 5 位共轭体系使 LUMO 能级稳定，因此得到了近红外荧光衍生物。它们在荧光光谱中显示出明显的正溶色性。在极性溶剂中，荧光强度急剧下降。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.999