rac-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 1326706-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate；methyl 1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1326706-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BVXIGXOFNZDYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-羟基乙亚基)-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮 、 rac-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到rac-2-[1-hydroxy-ethylidene]-5,5-dimethyl-10,10a-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-D/L-phenylalanine methyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 水 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 rac-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001