(S)-4-Hydroxy-6-((1R,2R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 139278-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-Hydroxy-6-((1R,2R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 139278-23-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: GNOQLZHEAWKIEB-XGKJMYGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-6-((1R,2R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(6S)-5,6-dihydro-6-<(1R,2R)-1-methyl-2-(triisopropylsiloxy)-5-hexenyl>-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7R)-3,5-Dihydroxy-6-methyl-7-triisopropylsilanyloxy-undec-10-enoic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(S)-4-Hydroxy-6-((1R,2R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011

文献信息

• Asymmetric synthesis of the macrolide (+)-A83543A (lepicidin) aglycon
  作者：David A. Evans、W. Cameron Black

  DOI：10.1021/ja00032a052

  日期：1992.3