racemic streptazolin | 95119-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: racemic streptazolin
• 英文别名: streptazolin
• CAS: 95119-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OJIUACOQFBQCDF-PMFFNJFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aα,3α,4E,7bα)-4-ethylidene-2a,3,4,6,7,7b-hexahydro-3-hydroxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one 、 racemic streptazolin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 <2aS-(2aα,3α,4β,4aα,7bα)>-4-ethyloctahydro-3-hydroxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4β,4aα,7aα)-octahydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-1-pyrindinecarboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 溴 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 dipyridine chromium trioxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.08h， 生成 racemic streptazolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036

文献信息

• Total synthesis of streptazolin - an application of the aza-analogue of the ferrier rearrangement
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/ja00292a054

  日期：1985.3