N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-O-(Boc-MeVal)-Thr-D-Val-Pro-Meg-OtBu | 131545-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-O-(Boc-MeVal)-Thr-D-Val-Pro-Meg-OtBu
• CAS: 131545-55-6
• 化学式: C₅₀H₇₂N₆O₁₅
• 分子量: 997.153
• InChiKey: ZJKYTXKOFADWKP-OBQBACQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  268.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-O-(Boc-MeVal)-Thr-D-Val-Pro-Meg-OtBu 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D的某些肽类似物的合成和性质。

  摘要：

  合成了放线菌素D（AMD）的类似物，其中在肽部分的不同位点进行了氨基酸置换。这些包括（i）用N-甲基亮氨酸替换两个N-甲基缬氨酸，（ii）用N- [2-（甲氧基羰基乙基）甘氨酸替换两个肌氨酸，和（iii）用D替换一个或两个D-缬氨酸。 -苏氨酸。替代ii和iii的目的是确定引入新的侧链对生物学活性的影响，该侧链可以进行功能化以允许连接载体分子（例如抗体）。NMR数据表明没有类似物具有与AMD显着不同的溶液构象。与DNA的差异光谱表明，置换i增强了结合，而其他类似物与DNA的结合则不那么牢固。所有类似物的抗菌活性均低于AMD。相反，5,5'-（MeLeu）2AMD在低约100倍的浓度下显示出与AMD相当的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a009
• 作为产物：
  描述：

  1-<<(tert-butoxycarbonyl)methyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 、 1,4-环己二烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-O-(Boc-MeVal)-Thr-D-Val-Pro-Meg-OtBu
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D的某些肽类似物的合成和性质。

  摘要：

  合成了放线菌素D（AMD）的类似物，其中在肽部分的不同位点进行了氨基酸置换。这些包括（i）用N-甲基亮氨酸替换两个N-甲基缬氨酸，（ii）用N- [2-（甲氧基羰基乙基）甘氨酸替换两个肌氨酸，和（iii）用D替换一个或两个D-缬氨酸。 -苏氨酸。替代ii和iii的目的是确定引入新的侧链对生物学活性的影响，该侧链可以进行功能化以允许连接载体分子（例如抗体）。NMR数据表明没有类似物具有与AMD显着不同的溶液构象。与DNA的差异光谱表明，置换i增强了结合，而其他类似物与DNA的结合则不那么牢固。所有类似物的抗菌活性均低于AMD。相反，5,5'-（MeLeu）2AMD在低约100倍的浓度下显示出与AMD相当的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a009