(E)-2-(2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-4-phenyl-2-(p-tolyl)-3-tosyloxazolidin-5-ylidene)-2-iodoethyl 4-methylbenzoate | 1582306-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-4-phenyl-2-(p-tolyl)-3-tosyloxazolidin-5-ylidene)-2-iodoethyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1582306-50-0
• 化学式: C₃₇H₃₃IN₂O₇S
• 分子量: 776.649
• InChiKey: DXQVSGXSBZUGSB-JSLDZMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-碘代丁二酰亚胺 、 4-(4-methyl-N-tosylbenzamido)-4-phenylbut-2-yn-1-yl 4-methylbenzoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-2-(2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-4-phenyl-2-(p-tolyl)-3-tosyloxazolidin-5-ylidene)-2-iodoethyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  From Propargylamides to Oxazole Derivatives: NIS-Mediated Cyclization and Further Oxidation by Dioxygen

  摘要：

  NIS-mediated iodocyclization of N-sulfonyl propargylamides for the synthesis of various oxazolidines and iodoalkylidenedihydrooxazoles via a 5-exo-dig process is developed. The resulting iodoalkylidenedihydrooxazoles can be further transformed into the corresponding oxazoles in the presence of dioxygen.

  DOI：

  10.1021/jo5001719