7-trifluoromethylphenanthridin-6(5H)-one | 1238333-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-trifluoromethylphenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 1238333-84-0
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO
• 分子量: 263.219
• InChiKey: PHMOVFZVZQCANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 7-trifluoromethylphenanthridin-6(5H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以39.9 mg的产率得到5-methyl-7-(trifluoromethyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香酸与邻卤代苯胺的 C-H 芳基化反应生成菲啶酮

  摘要：

  菲啶酮是制药和材料科学中的一个重要部分；因此，非常需要开发一种有效且稳健的方法来从容易获得的起始材料构建菲啶酮。在此，我们报道了一种钌催化的芳香族羧酸与邻卤代苯胺的C-H芳基化反应，然后进行分子内脱水，以高产率得到菲啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04377
• 作为产物：
  描述：

  2'-fluoro-3-trifluoromethylbiphenyl-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以33%的产率得到7-trifluoromethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of substituted phenanthridin-6(5H)-ones using a KOH-mediated anionic ring closure as the key step

  摘要：

  Substituted phenanthridin-6(5H)-ones were obtained in a two-step procedure involving a Suzuki cross-coupling reaction followed by a KOH-mediated anionic ring closure. The influence of the nature and the position of the substituents on the cyclization step were studied. This methodology offers a general and practical route to diversely substituted phenanthridin-6(5H)-ones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.014