ethyl 5-(2)H-thiophene-2-carboxylate | 1257227-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 5-(2)H-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl thiophene-2-carboxylate-5-d
• CAS: 1257227-68-1
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 157.197
• InChiKey: JZGZKRJVTIRPOK-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 5-(2)H-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag2CO3在常温下催化五元杂芳烃的H / D交换。

  摘要：

  公开了五元杂芳烃的Ag 2 CO 3催化的氢同位素交换。该反应可以在露天，环境温度下进行，并且以D 2 O作为氘源。而且，该方案显示出对现有技术的正交位点选择性，从而大大扩展了用于HIE反应的底物的范围。机理研究表明，碳酸酯基团通过降低H / D交换过程的活化能，对于实现高水平的氘掺入起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02369

文献信息

• Metal-free deprotonative functionalization of heteroaromatics using organic superbase catalyst
  作者：Yutaro Hirono、Koji Kobayashi、Misato Yonemoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c0cc03106b

  日期：——

  Metal-free deprotonative functionalization of heteroaromatic compounds was achieved using an organic superbase catalyst; an organosilicon additive such as trimethylsilylpropyne was employed for activating the catalytic cycle of 1,2-addition to carbonyl compounds.

  无金属条件下的杂芳香化合物去质子化功能化是通过使用有机超碱性催化剂实现的；一种有机硅添加剂，如三甲基硅基丙炔，被用于激活对羰基化合物进行1,2-加成的催化循环。
• Palladium–Borane Cooperation: Evidence for an Anionic Pathway and Its Application to Catalytic Hydro‐/Deutero‐dechlorination
  作者：Hajime Kameo、Jun Yamamoto、Ayaka Asada、Hiroshi Nakazawa、Hiroyuki Matsuzaka、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.201909675

  日期：2019.12.19

  Metal-Lewis acid cooperation provides new opportunities in catalysis. In this work, we report a new type of palladium-borane cooperation involving anionic Pd0 species. The air-stable DPB palladium complex 1 (DPB=diphosphine-borane) was prepared and reacted with KH to give the Pd0 borohydride 2, the first monomeric anionic Pd0 species to be structurally characterized. The boron moiety acts as an acceptor

  路易斯金属酸的合作为催化提供了新的机会。在这项工作中，我们报告了一种涉及阴离子Pd0物种的新型钯-硼烷配合。制备了空气稳定的DPB钯络合物1（DPB =二膦-硼烷），并与KH反应，得到Pd0硼氢化物2，这是结构上要表征的第一个单体阴离子型Pd0。硼部分通过Pd→B相互作用在1中充当Pd的受体，但由于BH-Pd桥接，在2中充当供体。如各种（杂）芳基氯化物的加氢/氘代脱卤化反应所证实的那样，这使得C-Cl键的活化成为可能，并且该体系易于催化（20个实例，平均收率85％）。