N,N-[(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-β-alanyl-β-alanine methyl ester | 444154-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N,N-[(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-β-alanyl-β-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[3-[[(2S,3R)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoylamino]propanoate
• CAS: 444154-80-7
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₉
• 分子量: 683.758
• InChiKey: CUWOYKPDPZGFTO-MPQUPPDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-[(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-β-alanyl-β-alanine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到N,N-[(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-β-alanyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 K2 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 次氯酸叔丁酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-[(2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-3-hydroxypropionyl]-β-alanyl-β-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exochelin MN及其类似物的全合成。

  摘要：

  描述了exochelin MN的第一个全合成及其合理设计的类似物。所需的L-苏-β-羟基氨基酸组分是使用Sharpless不对称氨基羟基化反应或咪唑烷酮19的醛醇缩合反应构建的。开发了一种新的简洁方法，用于制备六元环状异羟肟酸酯。此外，提出了一种可行的机制，用于exochelin MN介导的铁（III）转运。这些化合物的生物学研究将用于评估该假设。

  DOI：

  10.1021/jo0256078