2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (trans)-2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one；erythro-1,2-Dibrom-1-(4-methoxy-benzoyl)-2-phenyl-ethan；erythro-2,3-Dibrom-1-<4-methoxy-phenyl>-3-phenyl-propanon-1；erythro-2,3-Dibrom-1-p-methoxyphenyl-3-phenylpropanon-1；(2RS:3SR)-2,3-dibromo-3-phenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-propanone-(1)；(2RS:3SR)-2,3-Dibrom-3-phenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-propanon-(1)；(2S,3R)-2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 398.094
• InChiKey: PONLWVUMWQZPMA-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one 、 disodium thioglycolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-phenylpropylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND C-S BOND FISSION OF 1,3-DIARYL-3-THIOGLYCOLIC ACID-1-PROPANONES

  摘要：

  1,3-Diaryl-3-thioglycolic acid-1-propanones 3a-k have been synthesized by the reaction of either erythro-2,3-dibromo-1,3-diaryl-1-propanones 1a-k or their corresponding trans-chalcones 2(a-k) with disodio-thioglycolate in absolute ethanol. The structure of the products was proven by UV, IR, NMR spectra and elemental analysis. A reaction mechanism leading to the products, and the carbon-sulfur bond fission in alkaline medium were discussed.

  DOI：

  10.1080/10426500008043683
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Darstellung，NMR和IR光谱2,3-二溴和2-jod-3-chlor-1,3-diphenylpropanonen-（1）

  摘要：

  IC1与查耳酮反应生成2-碘-3-氯-1,3-二苯基丙烷-（1）（II），通过其1 H-NMR光谱确定为赤型异构体。将II的IR光谱与2,3-二溴化合物（I）的IR光谱在400至700cm -1的范围内以及在羰基频率范围内进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82967-7

文献信息

• Dibrominated addition and substitution of alkenes catalyzed by Mn₂(CO)₁₀
  作者：Xianheng Song、Shanshui Meng、Hong Zhang、Yi Jiang、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1039/d1cc04534b

  日期：——

  A practical method for the dibromination of alkenes without using molecular bromine is consistently appealing in organic synthesis. Herein, we report Mn-catalyzed dibrominated addition and substitution of alkenes only with N-bromosuccinimide, producing a variety of synthetically valuable dibrominated compounds in moderate to high yields.

  一种不使用分子溴的烯烃二溴化的实用方法在有机合成中一直很有吸引力。在此，我们报告了仅用 N-溴代琥珀酰亚胺对烯烃进行 Mn 催化的二溴化加成和取代，以中等至高产率生产各种具有合成价值的二溴化化合物。
• I2O5-mediated bromohydroxylation and dibromination of olefins using KBr in water
  作者：Yajun Wang、Jinxi Wang、Yun Xiong、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.064

  日期：2014.4

  An efficient and green bromohydroxylation and dibromination of various olefins mediated by I2O5 has been developed in this work. A series of olefins gave the corresponding α-bromo-alcohols and dibromides as the major products using KBr as the brominating reagent in aqueous medium at room temperature. The diastereo- and regio-selectivities are extremely high.

  在这项工作中，已经开发了由I 2 O 5介导的各种烯烃的有效且绿色的溴羟基化和二溴化。在室温下，在水介质中使用KBr作为溴化试剂，一系列烯烃得到了相应的α-溴代醇和二溴化物作为主要产物。非对映选择性和区域选择性非常高。
• THE ACTION OF BASES ON ALPHA,BETA-DIBROMO KETONES AND RELATED SUBSTANCES
  作者：E. P. Kohler、C. R. Addinall

  DOI：10.1021/ja01372a048

  日期：1930.9
• v. Auwers; Seyfried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 194,212
  作者：v. Auwers、Seyfried

  DOI：——

  日期：——
• The Properties of p-Methoxydibenzoylmethane
  作者：R. Percy Barnes、Alfred Brandon

  DOI：10.1021/ja01246a018

  日期：1943.6