Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 77346-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 77346-20-4
• 化学式: C₂₂H₃₃F₃N₂O₉S
• 分子量: 558.573
• InChiKey: GVHCTRXECWXADI-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖苷异头对的制备：三氟化硼催化的异构化

  摘要：

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85209-x
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-[6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexylsulfanyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖苷异头对的制备：三氟化硼催化的异构化

  摘要：

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85209-x