8-(trifluoromethyl)-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine | 1374604-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
• CAS: 1374604-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: QYWLRCRKPLOFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trifluoromethyl)-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 mg的产率得到(2-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(trifluoromethyl)-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639

文献信息

• Base-Promoted Internal Redox-Cyclisation Reactions
  作者：Nuno Maulide、Saad Shaaban、Bo Peng

  DOI：10.1055/s-0033-1339313

  日期：——

  A new internal, base-mediated redox-cyclisation reaction has been discovered and developed. In this transformation, the sacrificial reduction of an alkynyl moiety to an alkene allows direct functionalisation of an alpha-amino C-H bond. This approach allows the preparation of several 1,3-oxazinane derivatives in an atom-efficient manner.