(R)-4-nitro-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one | 1094497-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-nitro-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (R)-4-nitro-3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)butan-1-one；(3R)-4-nitro-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 1094497-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: ZEFIMQXIBKASLP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98 %的产率得到(R)-4-nitro-3-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  方酰胺催化硝基甲烷与 2-烯酰基氮杂芳烃的对映选择性迈克尔加成：含手性氮杂芳烃的 γ-硝基酮的合成

  摘要：

  双功能手性方酰胺催化硝基甲烷与多种 2-烯酰基氮杂芳烃的高对映选择性迈克尔加成反应成功进行。该方案提供了一组手性含氮杂芳烃的 γ-硝基酮，在温和条件下的无溶剂催化体系中产率高达 98%，ee 高达 98%。此外，还展示了克级合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ra03826f

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitro Heteroaromatic Ketones in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Thiourea Catalysts Based on Dehydroabietic Amine: A Doubly Stereocontrolled Approach to Pyrrolidine Carboxylic Acids
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol8025268

  日期：2009.1.1

  class of dehydroabietic amine-substituted primary amine-thiourea bifunctional catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled organocatalytic conjugate addition of a variety of heterocycles-bearing ketones to nitroalkenes was investigated for the first time, affording (S)- or (R)-γ-nitro heteroaromatic ketones with excellent enantioselectivities (up to ee >99%). Furthermore, the nearly

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of 2-Acetylazaarenes to Nitroalkenes
  作者：Alain J. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol400578c

  日期：2013.6.7

  2-Acetylazaarenes undergo catalytic enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral Ni(II)–bis(oxazoline) complex. The process is tolerant of a range of azines or azoles in the pronucleophilic component, resulting in Michael products in moderate to high enantioselectivities.

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。