(2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 306937-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 306937-64-4
• 化学式: C₃₅H₅₄O₁₀SeSi
• 分子量: 741.853
• InChiKey: YXYZATPGKMQEOG-WBAYDTERSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 sodium periodate 、 乙酸乙烯酯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(2R,3aR,4R,4'R,5'R,6S,6'R,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-6'-(methoxymethyl)-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methoxymethyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z