6,6'-bis(5-methylthiothiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo | 1327155-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(5-methylthiothiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
• 英文别名: 1-(2-ethylhexyl)-3-[1-(2-ethylhexyl)-6-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)-2-oxoindol-3-ylidene]-6-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)indol-2-one
• CAS: 1327155-10-1
• 化学式: C₄₂H₅₀N₂O₂S₄
• 分子量: 743.135
• InChiKey: JKANAUQEOJFVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.62
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene 、 6,6'-dibromo-N,N'-bis(2-ethylhexyl)isoindigo 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到6,6'-bis(5-methylthiothiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  CN115716795

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region
  作者：David Bialas、Sabin-Lucian Suraru、Ralf Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c1ob05508a

  日期：——

  A series of six new, highly soluble N,N′-dialkylated isoindigo derivatives bearing different electron donating thiophene units at the 6,6′-positions were synthesized by Stille cross-coupling reaction. The optical and electrochemical properties of these dyes were studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing a good tunability of their electronic properties by peripheral substituents with amino groups leading to strong absorption reaching the NIR region. The DFT calculations of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborate the observed substituent effect on absorption and redox properties.

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。