2-(methylthio)-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene | 474706-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylthio)-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene
• 英文别名: 5-methylthio-2-tributylstannylthiophene；2-tributylstannyl-5-methylthiothiophene；2-methylthio-5-(tri(n-butyl)stannyl)thiphene；tributyl[5-(methylsulfanyl)-2-thienyl]stannane；tributyl[5-(methylsulfanyl)-thien-2-yl]stannane；Tributyl[5-(methylsulfanyl)thiophen-2-YL]stannane；tributyl-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)stannane
• CAS: 474706-72-4
• 化学式: C₁₇H₃₂S₂Sn
• 分子量: 419.283
• InChiKey: QYQWUEOSJCCSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene 生成 4-(5-methylsulfanyl-2-thienyl)-6-(3-trifluoromethyl-1-trityl-1H-4-pyrazolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUND HAVING PYRAZOLYL GROUP AS SUBSTITUENT AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1382603B1
• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-2-methylmercapto-thiophen 、 三丁基氯化锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(methylthio)-5-[tri(n-butyl)stannyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  分子对称性对单分子电导的影响

  摘要：

  我们使用基于断裂连接技术的扫描隧道显微镜测量了以甲基硫醚金结合接头为末端的一系列联噻吩衍生物的单分子电导率。我们发现与甲基硫醚封端的联苯相比，联噻吩的单分子电导分布广泛。使用实验和计算的组合，我们表明，与苯环的 6 倍对称性相比，噻吩环的 5 倍对称性差异可以解释电导分布的这种增加的宽度。噻吩环的对称性降低导致这些分子在结中的两个金属电极之间结合时可用的扭转角空间受到限制，导致每个分子结在电导测量中采样一组不同的构象异构体。相比之下，联苯的旋转基本上不受结结合的阻碍，允许每个分子结对相似的构象异构体进行采样。这项工作表明，联噻吩的电导强烈依赖于给定连接结构内可达到的构象波动，并且这种小分子的对称性可以显着影响它们的电导行为。

  DOI：

  10.1021/ja4055367

文献信息

• Length-Dependent Conductance of Oligothiophenes
  作者：Brian Capozzi、Emma J. Dell、Timothy C. Berkelbach、David R. Reichman、Latha Venkataraman、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/ja505277z

  日期：2014.7.23

  We have measured the single-molecule conductance of a family of oligothiophenes comprising 1-6 thiophene moieties terminated with methyl-sulfide linkers using the scanning tunneling microscope-based break-junction technique. We find an anomalous behavior: the peak of the conductance histogram distribution does not follow a clear exponential decay with increasing number of thiophene units in the chain

  我们已经使用基于扫描隧道显微镜的断裂连接技术测量了包含 1-6 个噻吩部分的低聚噻吩家族的单分子电导，这些噻吩部分以甲基硫醚接头为末端。我们发现了一个异常行为：随着链中噻吩单元数量的增加，电导直方图分布的峰值没有遵循明显的指数衰减。材料的电子特性通过光谱学和电化学表征，以了解影响这些分子电导的因素。我们假设连接处的不同构象异构体是观察到的电导异常趋势的一个促成因素，作为分子长度的函数。
• Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region
  作者：David Bialas、Sabin-Lucian Suraru、Ralf Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c1ob05508a

  日期：——

  A series of six new, highly soluble N,N′-dialkylated isoindigo derivatives bearing different electron donating thiophene units at the 6,6′-positions were synthesized by Stille cross-coupling reaction. The optical and electrochemical properties of these dyes were studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing a good tunability of their electronic properties by peripheral substituents with amino groups leading to strong absorption reaching the NIR region. The DFT calculations of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborate the observed substituent effect on absorption and redox properties.

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。
• 具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6-四噻吩取代 BODIPY染料及制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN104073018B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及具有长波吸收特性的一系列2,3,5,6‑四噻吩取代BODIPY染料及制备方法。将吡咯与对甲基苯甲醛在三氟乙酸的催化下反应，后用2,3‑二氯‑5,6‑二氰基苯醌氧化，得到BODIPY1；用BODIPY1、单质碘、碘酸在乙醇中加热，过夜反应制备BODIPY2；BODIPY2分别与噻吩锡试剂在80～110℃条件下和四三苯基磷钯催化下,发生Stille偶联反应合成得到一系列2,3,5,6‑四噻吩取代BODIPY染料。合成方法简单，产率较高。染料的紫外吸收红移到630‑696nm，是非常有前景的有机光伏电池材料。
• Tetrathienyl-functionalized red- and NIR-absorbing BODIPY dyes appending various peripheral substituents
  作者：Ping Liu、Feng Gao、Lina Zhou、Yu Chen、Zhijian Chen

  DOI：10.1039/c6ob02612e

  日期：——

  fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. The DFT calculation of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborates the observed effects of peripheral substituents on the optical and redox properties. These results reveal a good tunability of the optical and electronic properties of these BODIPYs by varying the peripheral groups at the α-positions of thienyl moieties, which leads to the

  通过Stille交叉偶联反应，合成了一系列在BODIPY核的2,3,5,6-位具有不同噻吩基部分的硼二吡咯亚甲基染料（BODIPYs）4a-g。通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS和IR光谱对新化合物进行表征。化合物4e的单晶结构通过X射线晶体学获得。通过紫外/可见光谱，荧光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质。这些染料的前沿分子轨道的DFT计算证实了外围取代基对光学和氧化还原特性的观察影响。这些结果通过改变噻吩基部分的α位的外围基团揭示了这些BODIPY的光学和电子性质的良好可调性，这导致吸收和发射到达NIR区域。
• [EN] MOLECULAR COMPOSITIONS, MATERIALS, AND METHODS FOR EFFICIENT MULTIPLE EXCITON GENERATION<br/>[FR] COMPOSITIONS MOLÉCULAIRES, MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS PERMETTANT UNE GÉNÉRATION EFFICACE DE MULTIPLES EXCITONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015164831A9

  公开（公告）日：2015-12-30