(2R,3R,4R,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(thiophen-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 150112-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(thiophen-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 150112-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: SVYIKWDCJFUCDO-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 四乙酰核糖 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-thiophen-2-yloxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts and modified Vorbrüggen ribosylation. A short synthesis of aryl and heteroaryl-C-nucleosides

  摘要：

  A direct coupling of aryl donor and tetra-O-acetylribose in the presence of Lewis acid led to beta-C-nucleosides in good yields. In contrast, for deactivated electron-poor aromatics, a modified Vorbruggen ribosylation reaction was investigated and successfully applied in the case of 2-trimethylsilyl-thiazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.105