2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole | 72674-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole；2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo[1,2,3]triazole；2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzotriazole；2-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzotriazol；2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzotriazole；2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 72674-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: QJHMBKQPAWLUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  373.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-1H,5H-benzo[d]pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Grogan, Denise C., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 11, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2H-苯并噻唑 在 5% palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 30.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Electroluminescent Metal Complexes With Triazoles

  摘要：

  本发明涉及一种带有三唑的电致发光金属配合物，其化学式为(I)，其中n1为1至3的整数，m1和m2分别为0、1或2的整数，M1为原子量大于40的金属，L1为单齿或双齿配体，L2为单齿配体，Q2代表一个有机桥联基团，与三唑环的键合碳原子一起形成一个环联的、碳环或杂环的非芳香环，该环可选地被取代，Q3代表形成一个紧缩芳香或杂芳香环的基团，该环可选地被取代，以及这些配合物的制备新中间体，包括含有金属配合物的电子器件及其在电子器件中的应用，特别是用作氧敏感指示剂、生物测定中的磷光指示剂和催化剂。

  公开号：

  US20090062560A1

文献信息

• A new synthesis of aryl isothiocyanates: carbon disulfide as a dipolarophile. The reaction of (4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazolium-1-yl)arylaminide 1,3-dipoles with carbon disulfide: synthesis, kinetics, mechanism. Azolium 1,3-dipoles
  作者：Richard N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b006631l

  日期：——

  7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole as a leaving group. The kinetics and mechanism of the reaction were investigated. The mechanism involves a polar cycloaddition of the triazolium-aminide to the CS2 generating a partially ring-closed intermediate which fragments to the aryl isothiocyanate. Carbon disulfide is not a kinetic superdipolarophile with (1,2,3-benzotriazolium-1-yl)aminide 1,3-dipoles.

  一种新的芳基异硫氰酸酯的合成方法，其中 芳基描述了最终来自芳基肼的氮部分。用环己烷处理（4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑-1-基）芳酰胺1,3-偶极（衍生自环己烷-1,2-二酮双（芳基hydr））二硫化碳丙酮在环境温度下，得到高收率的异硫氰酸芳基酯和2-芳基-4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑作为离去基团。研究了反应的动力学和机理。该机理涉及三唑-氨基化物与CS 2的极性环加成，生成部分闭环的中间体，该中间体片段化为异硫氰酸芳基酯。二硫化碳不是具有（1,2,3-苯并三唑-1-基）氨基 1,3-偶极子。
• endo/exo Facial selectivities in cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-methanides, unstabilised 1,3-dipoles, with some alkene dipolarophiles: models for 1,2,3-triazolium-1-aminides: new tetracyclic pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole structures: azolium 1,3-dipoles
  作者：R. N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b103759p

  日期：——

  reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-aminide and 1,2,3-triazolium-1-methanide 1,3-dipoles has been explored for the dipolarophiles acrylonitrile and N-substituted maleimides. The cycloadditions with acrylonitrile displayed predominant endo-geometry but gave mixtures of endo- and exo-isomers. In contrast N-substituted maleimides gave almost exclusive exo-cycloadducts. The cycloaddition products are

  内/外立体化学在取代的环加成反应中1,2,3-三唑-1-氨基1,2,3-三唑-1-甲腈1,3-偶极已被研究用于双亲亲丙烯腈和N-取代的马来酰亚胺。与的环加成丙烯腈显示出主要的内-几何形状，但给出了内-和外-异构体的混合物。相反，N-取代马来酰亚胺给出了几乎所有的exo -cycloadducts。这环加成产品是新颖的三环和四环结构。这些系统讨论了影响内/外选择性的因素。概括是不可靠的，需要仔细考虑每对1,3-偶极-偶极亲子对。
• Electroluminescent Metal Complexes With Triazoles
  申请人：Pretot Roger

  公开号：US20090062560A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Disclosed are electroluminescent metal complexes with triazoles of the formula (I), where n1 is an integer of 1 to 3, m1 and m2 each are an integer 0, 1 or 2, M 1 is a metal with an atomic weight of greater than 40, L 1 is a monodentate ligand or a bidentate ligand, L 2 is a monodentate ligand, Q 2 stands for an organic bridging group completing, together with the bonding carbon atoms of the triazole ring, an annellated, carbocyclic or heterocyclic, non-aromatic ring, which optionally may be substituted, Q 3 represents a group of forming a condensed aromatic, or heteroaromatic ring, which can optionally be substituted, as well as new intermediates for the preparation of these complexes, electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs), as oxygen sensitive indicators, as phosphorescent indicators in bioassays, and as catalysts.

  本发明涉及一种带有三唑的电致发光金属配合物，其化学式为(I)，其中n1为1至3的整数，m1和m2分别为0、1或2的整数，M1为原子量大于40的金属，L1为单齿或双齿配体，L2为单齿配体，Q2代表一个有机桥联基团，与三唑环的键合碳原子一起形成一个环联的、碳环或杂环的非芳香环，该环可选地被取代，Q3代表形成一个紧缩芳香或杂芳香环的基团，该环可选地被取代，以及这些配合物的制备新中间体，包括含有金属配合物的电子器件及其在电子器件中的应用，特别是用作氧敏感指示剂、生物测定中的磷光指示剂和催化剂。
• Oxidative Addition of N-Aminophthalimide and 3-Amino-2-methylquinazolin-4(3H)-one to Conjugated Azocyclopentenes and Azocyclohexenes
  作者：S. M. Buchaka、M. A. Kuznetsov、J. G. Schantl

  DOI：10.1023/b:cohc.0000044572.81905.92

  日期：2004.7
• Conversion of Bicyclic C-Azoaziridines to 2-Substituted 2H-1,2,3-triazoles
  作者：S. M. Buchaka、M. A. Kuznetsov、J. G. Schantl

  DOI：10.1007/s10593-005-0319-9

  日期：2005.10