α-Acetyl-p-chlor-cis-zimtsaeuremethylester | 14678-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Acetyl-p-chlor-cis-zimtsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-2-propenoate；methyl (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 14678-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: XPJNCSKAEZENJX-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetyl-p-chlor-cis-zimtsaeuremethylester 、 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(2R,3S,4R)-3-Acetyl-4-(4-chloro-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Perrocheau, Jacques; Danion-Bougot, Renee; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 973 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 cross-linked polystyrene-titanium tetrachloride complex 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  交联的聚苯乙烯-TiCl 4络合物，可重复使用的路易斯酸催化剂，用于无溶剂的1,3-二羰基化合物与醛的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.11.001

文献信息

• Long-acting dihydropyridine calcium antagonists. 1. 2-Alkoxymethyl derivatives incorporating basic substituents
  作者：John E. Arrowsmith、Simon F. Campbell、Peter E. Cross、John K. Stubbs、Roger A. Burges、Donald G. Gardiner、Kenneth J. Blackburn

  DOI：10.1021/jm00159a022

  日期：1986.9

  A series of dihydropyridines substituted at the 2-position by basic side chains are described and their potencies as calcium antagonists listed. One compound, 2-[(2-aminoethoxy)methyl]-4-(2-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5- methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine (17, amlodipine) was found to be comparable in potency to nifedipine and to have an elimination half-life of 30 h in dogs. Oral bioavailability

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。
• Enantioselective Catalytic Hantzsch Dihydropyridine Synthesis
  作者：Xinyue Hu、Long Chen、Hongye Li、Qifan Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05888

  日期：2023.5.19

  obtained through the asymmetric catalytic cascade reaction between 3-amino-2-butenoates and (Z)-2-arylidene-3-oxobutanoates. The N,N′-dioxide/NiII or NdIII complex catalysts were disclosed to be efficient, furnishing a variety of the products, including drugs like nitrendipine, nimodipine, and felodipine, in high yields (up to 99% yield) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Two enantiomers

  通过 3-amino-2-butenoates 和 ( Z )-2-arylidene-3-oxobutanoates 之间的不对称催化级联反应，获得了带有不同酯基的光学富集的 Hantzsch 二氢吡啶。N ，N'-二氧化物/Ni II或 Nd III络合物催化剂据称是高效的，以高产率（高达 99% 的产率）和优异的性能提供多种产品，包括尼群地平、尼莫地平和非洛地平等药物对映选择性（高达 99% ee）。通过两种反应物酯基的交换，很容易得到产物的两种对映异构体。此外，还通过氧化过程提供了轴向手性 4-芳基吡啶。
• Hetet, G. Le; Danion-Bougot, R.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 259 - 272
  作者：Hetet, G. Le、Danion-Bougot, R.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• US5760073A
  申请人：——

  公开号：US5760073A

  公开（公告）日：1998-06-02
• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。