7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-propynyl)quinoline-3-carboxylic acid | 134478-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-propynyl)quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Chloro-6-fluoro-4-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1-prop-2-ynylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 134478-75-4
• 化学式: C₁₃H₇ClFNO₃
• 分子量: 279.655
• InChiKey: IEVUQFZEDWGPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-propynyl)quinoline-3-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到7-氯-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1-丙二烯基喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Radl, Stanislav; Kovarova, Lenka; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 439 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-propynyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-三唑并甲基取代的氟喹诺酮类化合物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  采用了一种优雅的合成策略来制备N-三唑并甲基取代的氟喹诺酮4并对其抗菌活性进行了筛选。合成方法从7-氯-6-氟-4-羟基喹啉3-羧酸乙酯的N-炔丙基化开始（1），然后在Sharpless条件下通过点击反应与叠氮化物反应，得到三唑取代的喹诺酮酯3。后者的喹诺酮酯与各种仲胺反应，得到相应的喹诺酮衍生物4。或者，喹诺酮羧酸衍生物7a，7b，7c，7d由三唑标记的喹诺酮酯分两步制备。针对各种细菌和真菌菌株筛选所有最终产物。化合物4a，4b，4c和4k显示出中等的抗菌活性，而4f显示出对真菌菌株的有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2034

文献信息

• RADL, STANISLAV;KOVAROVA, LENKA;HOLUBEK, JIRI, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 439-448
  作者：RADL, STANISLAV、KOVAROVA, LENKA、HOLUBEK, JIRI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel<i>N</i>-Triazolo Methyl Substituted Fluoroquinolones and Their Antimicrobial Activity
  作者：A Ravi Kumar、G. Sathaiah、A. Chandra Shekhar、K. Raju、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah、Y. K. Raju、U. S. N. Murthy

  DOI：10.1002/jhet.2034

  日期：2015.1

  strategy was adopted for the preparation of N‐triazolo methyl substituted fluoroquinolones 4 and screened for their antimicrobial activity. The synthetic methodology starts from N‐propargylation of ethyl 7‐chloro‐6‐fluoro‐4‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate (1) followed by reaction with azides through click reaction under Sharpless conditions furnished triazole substituted quinolone ester 3. The latter quinolone

  采用了一种优雅的合成策略来制备N-三唑并甲基取代的氟喹诺酮4并对其抗菌活性进行了筛选。合成方法从7-氯-6-氟-4-羟基喹啉3-羧酸乙酯的N-炔丙基化开始（1），然后在Sharpless条件下通过点击反应与叠氮化物反应，得到三唑取代的喹诺酮酯3。后者的喹诺酮酯与各种仲胺反应，得到相应的喹诺酮衍生物4。或者，喹诺酮羧酸衍生物7a，7b，7c，7d由三唑标记的喹诺酮酯分两步制备。针对各种细菌和真菌菌株筛选所有最终产物。化合物4a，4b，4c和4k显示出中等的抗菌活性，而4f显示出对真菌菌株的有希望的活性。
• Radl, Stanislav; Kovarova, Lenka; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 2, p. 439 - 448
  作者：Radl, Stanislav、Kovarova, Lenka、Holubek, Jiri

  DOI：——

  日期：——