phenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1391727-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)Man2Me3Me4Me(a)-SPh；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1391727-74-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₄S
• 分子量: 644.694
• InChiKey: UECWEMCJKLDMLE-JTBCJSLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到phenyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 1,2-原酸酯在糖基化反应中作为有用的糖基供体：与 n-Pent-4-enyl 1,2-Orthoesters 的比较

  摘要：

  吡喃甘露糖衍生的 1,2- 原乙酸甲酯 (R = Me) 和 -苯甲酸酯 (R = Ph) 可以作为糖基供体 - 在 CH2Cl2 中 BF3·Et2O 活化后 - 在与单糖受体的糖基化反应中以良好的收率提供二糖。在该过程中，糖基化优于酸催化重排，导致甲基吡喃甘露糖苷。甲基 1,2-原酸酯也可用于单糖二醇的区域选择性糖基化方案，其中它们显示出良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200089