(2R,3S)-1,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-1-propanone | 229317-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3S)-1,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-1-propanone
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one；erythro-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenyl-1-propanone
• CAS: 229317-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YJPANUWAQYSUPC-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-1,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Promoted Aldol Reaction of Dimethylsilyl Enolates in Aqueous Dimethylformamide:  Use of Calcium Chloride as a Lewis Base Catalyst

  摘要：

  In the presence of CaCl2, dimethylsilyl (DMS) enolates smoothly reacted with aldehydes under mild conditions to give aldol adducts in good to high yields. The catalytic activities of various metal and tetrabutylammonium salts have revealed that CaCl2 works as a Lewis base catalyst to activate DMS enolates. The CaCl2-promoted reaction proceeded even in the presence of water or in pure water. This catalytic system was applicable to the aldol reaction with aqueous aldehydes such as formalin.

  DOI：

  10.1021/ja017218l

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reactions Using a Chiral (Acyloxy)borane Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3483

  日期：1993.11

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from BH3·THF and a chiral mono-O-acylated tartaric acid, achiral silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with achiral aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. Furthermore, the reactivity of aldol-type reactions can be improved without reducing

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Aldol Additions of Ketone Trichlorosilyl Enolates. Mechanistic Aspects
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham、Robert A. Stavenger、Xiping Su、Ken-Tsung Wong、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1021/jo060243v

  日期：2006.5.1

  mechanism of the catalytic, enantioselective addition of trichlorosilyl enolates to aldehydes has been investigated. Kinetic studies using ReactIR and rapid injection NMR (RINMR) spectroscopy have confirmed the simultaneous operation of dual mechanistic pathways involving either one or two phosphoramides bound to a siliconium ion organizational center. This mechanistic dichotomy was initially postulated on

  已经研究了将三氯甲硅烷基烯酸酯催化，对映选择性加成到醛的机理。使用ReactIR和快速注入NMR（RINMR）光谱进行的动力学研究已证实，涉及一个或两个与硅离子组织中心结合的磷酰胺的双机理途径的同时运行。最初基于催化剂负载量研究和非线性效应研究假定了这种机械二分法。这种二元性解释了各种类型的磷酰胺的反应性和立体选择性的差异。Arrhenius激活参数的确定表明，醛醇的添加是通过可逆的方式发生的，尽管不利的是形成了活化的复合物，并且自然丰度1313 C NMR动力学同位素效应（KIE）研究已经确定，周转限制步骤是添加羟醛。对一系列磷酰胺的彻底检查已经建立了经验结构-活性选择性关系。此外，已经研究了催化剂负载量，添加速率，溶剂和添加剂的影响，这些影响共同形成了醇醛添加的统一机理图。
• Asymmetric Mukaiyama-Aldol Reaction in Aqueous Media Promoted by Zinc-Based Chiral Lewis Acids
  作者：Jacek Mlynarski、Joanna Jankowska

  DOI：10.1002/adsc.200404314

  日期：2005.3

  Asymmetric aldol reactions in aqueous media have been realized by using zinc-based chiral Lewis acids. The aldol products have been obtained with high yield, diastereocontrol and a good level of enantioselectivity. The reactivity of both acetophenone and propiophenone enol ether surrogates was tested with a range of aldehydes.

  通过使用锌基手性路易斯酸已经实现了在水性介质中的不对称醛醇缩合反应。已获得高收率，非对映异构控制和良好对映选择性水平的醛醇缩合产物。用一系列醛测试了苯乙酮和苯乙酮烯醇醚替代物的反应性。