2,5-dihydro-3-phenylthiophene 1,1-dioxide | 57465-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-3-phenylthiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-phenyl-3-sulfolene；3-phenyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide；3-Phenyl-2,5-dihydro-thiophen-1,1-dioxid
• CAS: 57465-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00159174
• 分子量: 194.254
• InChiKey: AFSYLFPQPSYRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-3-phenylthiophene 1,1-dioxide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-phenyl-4,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Backer; Strating, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 525,541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbut-3-en-2-ol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,5-dihydro-3-phenylthiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用 DMSO 构建（二氢）噻吩的氧化还原发散性

  摘要：

  我们在此报告了二氢噻吩、噻吩和溴噻吩的氧化还原发散结构，它们分别来自容易获得的烯丙醇、二甲基亚砜 (DMSO) 和 HBr。该策略可用于生物活性和功能分子的可编程和简洁合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109026

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: A Facile Approach to the Preparation of Chiral Allylic and Homoallylic Compounds
  作者：Taigang Zhou、Byron Peters、Matías F. Maldonado、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja306731u

  日期：2012.8.22

  A highly efficient and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unsaturated sulfones was developed. Chiral cyclic and acyclic sulfones were produced in excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Coupled with the Ramberg-Bäcklund rearrangement, this reaction offers a novel route to chiral allylic and homoallylic compounds in excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and high yields (up

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 3-Tributylstannylsulfolene
  作者：Sean Bew、J. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1997-1020

  日期：1997.11

  3-Tributylstannylsulfolene (1) undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and vinyl halides, cyclohex-1-enyl triflates and acyl chlorides in moderate to excellent yield, thereby allowing rapid entry to a diverse range of 3-substituted sulfolenes, species known to be reliable precursors to 3-substituted 1,3-dienes.

  三丁基锡基环烷烯基磺酸酯（1）在钯催化下与芳基和乙烯基卤化物、环己-1-烯基三氟甲磺酸酯和酰基氯进行中等到优异产率的交叉偶联反应，快速进入多种3-取代的环烷烯基磺酸酯，这些化合物是已知的可靠的3-取代1,3-二烯的前体。
• Chloride-Bridged Dinuclear Rhodium(III) Complexes Bearing Chiral Diphosphine Ligands: Catalyst Precursors for Asymmetric Hydrogenation of Simple Olefins
  作者：Yusuke Kita、Shoji Hida、Kenya Higashihara、Himanshu Sekhar Jena、Kosuke Higashida、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201601748

  日期：2016.7.11

  were developed for asymmetric hydrogenation of simple olefins. A new series of chloride‐bridged dinuclear rhodium(III) complexes 1 were synthesized from the rhodium(I) precursor [RhCl(cod)]2, chiral diphosphine ligands, and hydrochloric acid. Complexes from the series acted as efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of (E)‐prop‐1‐ene‐1,2‐diyldibenzene and its derivatives without any directing

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。
• Stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes via the reaction of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides with carbonyl compounds
  作者：Sachiko Yamada、Hiromasa Suzuki、Hiroyuki Naito、Takashi Nomoto、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39870000332

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes, by thermal extrusion from adducts of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide (1) with aldehydes and ketones, is presented and its extension to the synthesis of the dienone, (E)-tagetone, and of a 1,3,5-triene system, is illustrated.

  提出了一种立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯的方法，该方法由2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物（1）与醛和酮的加合物热挤出形成，并将其扩展到合成中示出了二烯酮，（E）-戊酮和1,3,5-三烯系统的化合物。
• Diastereoselective tandem reactions of substituted 3-sulfolenes with bis-vinyl ketones leading to highly functionalized bicyclic and tricyclic frameworks
  作者：Michael G. Brant、Jordan N. Friedmann、Connor G. Bohlken、Allen G. Oliver、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/c5ob00387c

  日期：——

  revisited this methodology, this time using substituted starting reagents. We show that judicious choice of the newly added substituent can control the exclusive formation of one of four new structural types, each formed as a single diastereomer. These include bicyclo[3.2.1] sulfones and spiro[5.4] sulfones, as well as an expanded collection of our original bicyclo[3.3.0] sulfone scaffolds, this time incorporating

  在较早的工作中显示了3-环丁砜与双乙烯基酮的碱促进反应通过γ-1,2加成/阴离子氧基-Cope级联反应进行。随后用碱进行的处理诱导了第二个γ-1,2的添加，从而提供了[3.3.0]双环构架，然后我们小组在设计中设计了流感神经氨酸酶的强化酶抑制剂。出于扩大通过这些偶联可访问的结构原型范围的希望（并希望访问其他受构象约束的抑制剂平台），我们这次重新研究了这种方法，这次使用的是替代起始试剂。我们表明，明智地选择新添加的取代基可以控制四种新结构类型之一的排他性形成，每种形成为单个非对映异构体。这些包括双环[3.2.1]砜和螺[5.4]砜，