4-methyl-5-trimethylsiloxyoxazole | 69773-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-trimethylsiloxyoxazole
• 英文别名: 4-methyl-5-trimethylsilanyloxy-oxazole；Trimethyl-[(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)oxy]silane
• CAS: 69773-70-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂Si
• 分子量: 171.271
• InChiKey: HFAPFUFKELAMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-trimethylsiloxyoxazole 、 正丙基七环 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  维生素B6中间体4-甲基-5-烷基硅氧基噁唑、 其制备方法及用于制备维生素B6的方法

  摘要：

  本发明涉及一种维生素B 6 中间体4‑甲基‑5‑烷基硅氧基噁唑、其制备方法及用于制备维生素B 6 的方法。所述4‑甲基‑5‑烷基硅氧基噁唑具有式I所示的结构。由2‑氨基丙酸和甲醛或多聚甲醛在酸性催化剂作用下于溶剂中经N‑羟甲基化、内酯化得到4‑甲基四氢噁唑‑5‑酮(Ⅱ)，该酮不经分离，直接在缚酸剂存在下经氯代、硅醚化、消除反应生成4‑甲基‑5‑烷基硅氧基噁唑(Ⅰ)。4‑甲基‑5‑烷基硅氧基噁唑和2‑正丙基‑1,3‑二氧‑5‑环庚烯经过加成、水解制备维生素B6。本发明工艺流程短、易于操作、废水少、安全环保，反应选择性好、产品成本低纯度高、更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104672266B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-methyltetrahydrooxazol-5-one 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以156.3 g的产率得到4-methyl-5-trimethylsiloxyoxazole
  参考文献：
  名称：

  维生素B6中间体4-甲基-5-烷基硅氧基噁唑、 其制备方法及用于制备维生素B6的方法

  摘要：

  本发明涉及一种维生素B 6 中间体4‑甲基‑5‑烷基硅氧基噁唑、其制备方法及用于制备维生素B 6 的方法。所述4‑甲基‑5‑烷基硅氧基噁唑具有式I所示的结构。由2‑氨基丙酸和甲醛或多聚甲醛在酸性催化剂作用下于溶剂中经N‑羟甲基化、内酯化得到4‑甲基四氢噁唑‑5‑酮(Ⅱ)，该酮不经分离，直接在缚酸剂存在下经氯代、硅醚化、消除反应生成4‑甲基‑5‑烷基硅氧基噁唑(Ⅰ)。4‑甲基‑5‑烷基硅氧基噁唑和2‑正丙基‑1,3‑二氧‑5‑环庚烯经过加成、水解制备维生素B6。本发明工艺流程短、易于操作、废水少、安全环保，反应选择性好、产品成本低纯度高、更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104672266B

文献信息

• PREPARATION OF 5-TRIMETHYLSILOXYOXAZOLES FROM 2-OXAZOLIN-5-ONES AND THEIR DIELS–ALDER REACTION: SYNTHESIS OF VITAMIN B₆DERIVATIVES
  作者：Hidetsugu Takagaki、Nobuyoshi Yasuda、Morio Asaoka、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1979.183

  日期：1979.2.5

  of 2-oxazolin-5-ones using chlorotrimethylsilane and triethylamine in high yields. Diels–Alder reaction of the siloxyoxazoles with N-phenylmaleinimide or dimethyl maleate afforded the corresponding substituted pyridines in high yields. This method was applied to the synthesis of Vitamin B6 derivatives starting from N-formylalanine.

  通过使用三甲基氯硅烷和三乙胺对 2-恶唑啉-5-酮进行硅烷化反应，以高产率合成了各种 5-三甲基甲硅烷氧基恶唑。甲硅烷氧基恶唑与 N-苯基马来酰亚胺或马来酸二甲酯的 Diels-Alder 反应以高产率提供了相应的取代吡啶。该方法适用于以 N-甲酰丙氨酸为原料合成维生素 B6 衍生物。