2-ferrocenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile | 496876-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-ferrocenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
• 英文别名: 2,5-dicyano-3-ferrocenyl-hexa-2,4-dienedinitrile；2,5-dicyano-3-ferrocenylhexa-2,4-dienedinitrile；cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile;iron(2+)
• CAS: 496876-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₀FeN₄
• 分子量: 338.151
• InChiKey: PGAQYGIDZFHVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 四氰基乙烯 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 2-ferrocenylbuta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mono- and diferrocenyl complexes with electron-accepting moieties formed by the reaction of ferrocenylalkynes with tetracyanoethylene

  摘要：

  在室温下，四氰基乙烯与二茂铁乙炔、二茂铁乙炔和二茂铁二乙炔在二氯甲烷溶液中发生反应，生成 1∶1 加合物 2,5-二氰基-3-二茂铁基六-2,4-二烯腈（1）、2,5-二氰基-3,4-二茂铁基六-2,4-二烯腈（2）和 2,5-二氰基-3,4-二茂铁基六-2,4-二烯腈（2）、4-二烯二腈（1）、2,5-二氰基-3,4-二茂铁基六-2,4-二烯二腈（2）和 2,5-二氰基-3-二茂铁基-4-二茂铁乙炔基六-2,4-二烯二腈（3）的 1 ∶ 1 加合物。1-3 的 X 射线结构测定显示，它们在固态下呈现 s 顺丁二烯构象。循环伏安图显示，2 和 3 中的二茂铁分子之间的电子通信可以忽略不计，这可能是因为它们具有高度扭曲的结构。

  DOI：

  10.1039/b204168e

文献信息

• Reactions of Alkynyl- and 1,1′-Dialkynylferrocenes with Tetracyanoethylene - Unanticipated Addition at the<i>Less</i>Electron-Rich of Two Triple Bonds
  作者：Nico Krauße、Marc Kielmann、Jingxiang Ma、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.201500105

  日期：2015.4

  Alkynylferrocenes react with tetracyanoethylene (TCNE) to form 2-ferrocenyl-1,1,4,4-tetracyanobutadienes. These reactions occur under mild reaction conditions in almost quantitative yields if the triple bond is electron-rich. Systems with more than one triple bond, namely, 1,1′-dialkynylferrocenes or diynylferrocenes, react once at the more electron-rich triple bond, and the second reaction cannot be achieved

  炔基二茂铁与四氰基乙烯 (TCNE) 反应形成 2-二茂铁基-1,1,4,4-四氰基丁二烯。如果三键是富电子的，这些反应在温和的反应条件下以几乎定量的产率发生。具有多个三键的体系，即 1,1'-二炔基二茂铁或二炔基二茂铁，在更富电子的三键处反应一次，即使在更强制的反应条件下也无法实现第二个反应。对于通过将二茂铁基部分氧化成相应的二茂铁盐而切换反应性的二炔，TCNE 的添加发生在电子含量较低的三键处。这种前所未有的反应性可以通过双自由基中间体的共振稳定性来解释。一个推拉1，