(2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(7-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranose | 1023637-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(7-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1R,2R,3S,4S,5R,7S)-7-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-[(1S)-1-(2-chloroacetyl)oxy-2-phenylmethoxyethyl]-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(1S)-1,2-dibenzoyloxyethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1023637-12-8
• 化学式: C₁₀₈H₉₇ClO₃₄
• 分子量: 1974.39
• InChiKey: RCARHQYKNSZNQV-ZLBYDWOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  143
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  422
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(7-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranose 、 乙酸酐 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以97%的产率得到(2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(3,4,7-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-1,6,7-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a common tetrasaccharide motif of Haemophilus influenzae LPS inner core structures

  摘要：

  一种保守的四糖结构，L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→2)-(6-O-氨乙基膦酸-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose，已从流感嗜血杆菌的LPS内核中合成为其乙基氨基糖苷，以便于后续的连接。从先前合成的适当保护的三糖中间体开始，引入了第三个七碳糖，随后通过硫糖苷供体化学引入了连接体。磷酸乙醇胺是通过使用Boc保护的磷酸酰胺化合物形成的。最后去保护并与生物素连接，得到的结合物将用于研究针对天然LPS结构的单克隆抗体的特异性。

  DOI：

  10.1039/b717564g
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-(2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(7-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2,3,4,6,7-penta-O-benzoyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->2)-(7-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-7-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a common tetrasaccharide motif of Haemophilus influenzae LPS inner core structures

  摘要：

  一种保守的四糖结构，L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→2)-(6-O-氨乙基膦酸-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-L-glycero-α-D-manno-heptopyranose，已从流感嗜血杆菌的LPS内核中合成为其乙基氨基糖苷，以便于后续的连接。从先前合成的适当保护的三糖中间体开始，引入了第三个七碳糖，随后通过硫糖苷供体化学引入了连接体。磷酸乙醇胺是通过使用Boc保护的磷酸酰胺化合物形成的。最后去保护并与生物素连接，得到的结合物将用于研究针对天然LPS结构的单克隆抗体的特异性。

  DOI：

  10.1039/b717564g