(2R,5S)-2-(benzyloxy)-7-methyloct-7-ene-1,5-diol | 1335028-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5S)-2-(benzyloxy)-7-methyloct-7-ene-1,5-diol
• 英文别名: (2R,5S)-7-methyl-2-phenylmethoxyoct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 1335028-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: AWFKACRCLIOUIA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(benzyloxy)-7-methyloct-7-ene-1,5-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.42h， 生成 (6R,E)-6-((2S,6R,8S,11R)-11-(benzyloxy)-4-methyl-8-(((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)-1-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741
• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-(benzyloxy)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyloct-1-en-4-ol 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,5S)-2-(benzyloxy)-7-methyloct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741