[(E)-(1S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylmethoxy-6-hydroxy-1-((E)-3-hydroxy-2-methyl-propenyl)-5-methyl-hex-4-enyloxy]-acetic acid tert-butyl ester | 136683-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E)-(1S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylmethoxy-6-hydroxy-1-((E)-3-hydroxy-2-methyl-propenyl)-5-methyl-hex-4-enyloxy]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2E,4S,6R,7E)-1,9-dihydroxy-2,8-dimethyl-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]nona-2,7-dien-4-yl]oxyacetate
• CAS: 136683-74-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₈
• 分子量: 444.566
• InChiKey: XEWNPQHTUNHDMF-SDJPFUHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(1S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylmethoxy-6-hydroxy-1-((E)-3-hydroxy-2-methyl-propenyl)-5-methyl-hex-4-enyloxy]-acetic acid tert-butyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双二恶烷酮至二氢吡喃重排合成C（22）a˚C（34）氟利胆苷前体

  摘要：

  描述了从中环戊烯-1,4-二醇（5）开始的九步中C（22）a˚C（34）葫芦素片段1的对映选择性合成。具有内消旋双（烯丙醇）8的不对称双（环氧化）和双（二恶烷酮）2的两个同时发生的[3,3]σ重排的特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80600-b
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 [(E)-(1S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylmethoxy-6-hydroxy-1-((E)-3-hydroxy-2-methyl-propenyl)-5-methyl-hex-4-enyloxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双二恶烷酮至二氢吡喃重排合成C（22）a˚C（34）氟利胆苷前体

  摘要：

  描述了从中环戊烯-1,4-二醇（5）开始的九步中C（22）a˚C（34）葫芦素片段1的对映选择性合成。具有内消旋双（烯丙醇）8的不对称双（环氧化）和双（二恶烷酮）2的两个同时发生的[3,3]σ重排的特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80600-b