ethyl 4-benzoate | 55966-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoate
• 英文别名: N-(2'-hydroxyethyl)-N'-(4-ethoxycarbonyl)aniline；ethyl 4-(2-Hydroxyethylamino)benzoate；4-(2-hydroxy-ethylamino)-benzoic acid ethyl ester；4-(2-Hydroxy-aethylamino)-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-[(2-hydroxyethyl)amino]benzoate
• CAS: 55966-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DMYNVZJOKHDQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  213-214 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzoate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 4-pyrimidin-5-yl)ethyl>amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙氧基羰基苯胺基)乙酸 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl 4-benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829

文献信息

• Highly Efficient Mechanochemical N-Arylation of Amino Alcohols and Diamines with Cu0 Powder
  作者：Giancarlo Cravotto、Katia Martina、Laura Rinaldi、Francesca Baricco、Luisa Boffa

  DOI：10.1055/s-0035-1560173

  日期：——

  Cu-0-catalysed arylations have rightly acquired great importance over the last decade. This paper reports the N-arylation of amino alcohols and diamines with iodobenzene derivatives in a planetary ball mill and an investigation into the procedure. This newly developed solvent-free protocol is fast, efficient and occurs under the mechanochemical activation of metallic copper powder. It does not require additional ligands and gives excellent yields. This paper aims to broaden the scope of mechanochemical Cu-0-activation and so a new one-pot, two-step synthesis that combines CuAAC and N-arylation has been successfully performed and reported herein.
• A Study of Comparative Chemical and Biological Activities of Alkylating Agents¹
  作者：T. J. Bardos、N. Datta-Gupta、P. Hebborn、D. J. Triggle

  DOI：10.1021/jm00326a006

  日期：1965.3
• Ross et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3110,3115
  作者：Ross et al.

  DOI：——

  日期：——
• TWI633079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US1418900
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——