(25S)-spirost-5-ene-3β,27-diol 3-O-2)-β-D-glucopyranoside> | 129744-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-spirost-5-ene-3β,27-diol 3-O-2)-β-D-glucopyranoside>
• 英文别名: (25S)-27-hydroxyspirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside；(25S)-3β-{α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranosyloxy}spirost-5-en-27-ol；deacylbrownioside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5'-(hydroxymethyl)-7,9,13-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 129744-09-8
• 化学式: C₃₉H₆₂O₁₃
• 分子量: 738.913
• InChiKey: HPDZYSWVGJDTQF-SFYWSABLSA-N

物化性质

• 沸点：
  872.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (25R)-27-O-<(S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl>-spirost-5-ene-3β,27-diol 3-O-2)-β-D-glucopyranoside> 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以15.0 mg的产率得到monomethyl (S)-3-hydroxy-3-methylglutarate
  参考文献：
  名称：

  来自百合和百合球茎的甾体皂苷

  摘要：

  从百合的新鲜鳞茎中分离出两种新的和三种已知的甾体皂苷，从百合的鳞茎中分离出两种已知的皂苷。通过广泛的光谱数据、水解和化学相关性确定了新皂苷的结构为 (25R)-27-O-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰基]-spirost-5-ene-3 beta,27 -二醇 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷和 (25S)-spirost- 5-ene-3 beta,17 alpha,27-triol 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-O-[beta-D-glupyranosyl-(1-->2)-O- β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。评估了皂苷对环 AMP 磷酸二酯酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85472-4

文献信息

• New steroidal saponins from the bulbs of Lilium brownii var. viridulum
  作者：Xiao-Xiao Hong、Jian-Guang Luo、Chao Guo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.027

  日期：2012.11

  Phytochemical investigation of the bulbs of Lilium brownii var. viridulum led to the isolation of seven new steroidal saponins (1-7), along with eight known analogues (8-15). The new steroidal saponins were identified as 27-O-[(3S)-3-O-β-D-glucopyranosyl 3-methylglutaroyl]isonarthogenin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside (1), (24S,25S)-3β,17α,24-trihydroxy-5α-spirostan-6-one 3-O-[

  百合百合鳞茎的植物化学研究。viridulum导致分离出七种新的甾体皂苷（1-7），以及八种已知的类似物（8-15）。新的甾体皂苷被鉴定为27-O-[（3S）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基3-甲基戊二酰基]异硫氰酸原蛋白3-O- [α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）]-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），（24S，25S）-3β，17α，24-三羟基-5α-螺旋藻-6-一3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），替诺福尔3-O- [β-D-吡喃葡萄糖基-（1→4）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），26-O-β-D-吡喃葡萄糖基核苷（4），26-O- β-D-吡喃葡萄糖基葡糖苷3-O-β-D-吡喃葡糖苷（5），26-O-β-D-吡喃葡萄糖基葡糖苷3-O- α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃葡糖基-（1→6）]}-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），26-O-