4-(tert-butyl)-4-methyloxetan-2-one | 99800-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-4-methyloxetan-2-one
• 英文别名: 4-Tert-butyl-4-methyloxetan-2-one
• CAS: 99800-04-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: RGUPOORIFULMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 bis(tetrahydrofuran)octaethylporphyrinato aluminum tetracarbonyl cobaltate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 22.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-(tert-butyl)-4-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代环氧化物的区域选择性羰基化：酮基羟醛产品的替代途径

  摘要：

  我们报告了 2,2-二取代环氧化物到 β,β-二取代 β-内酯的区域选择性羰基化。机理研究表明，环氧化物开环是周转限制步骤，这一见解有助于使用弱供体的醚溶剂开发改进的反应条件。广泛的环氧化物可以羰基化为 β-内酯，随后开环产生基于酮的醛醇加合物，为 Mukaiyama 醛醇反应提供替代方案。对映纯的环氧化物被证明经过羰基化/开环过程并保留立体化学以形成对映纯的 β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12286