bis-de(N-methyl)-N-allyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal | 110480-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-de(N-methyl)-N-allyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-11-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(prop-2-enylamino)oxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-7-one
• CAS: 110480-16-5
• 化学式: C₃₈H₆₅NO₁₂
• 分子量: 727.934
• InChiKey: QCNNIMPHFSLZAI-QZCZOBQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-de(N-methyl)-N-allyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal 、 3-溴丙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到bis-de(N-methyl)-N-allyl-N-propargyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  杀菌剂，大环内酯类具有胃肠运动刺激活性。I.8，9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛的O-取代和叔N-取代的衍生物。

  摘要：

  对8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）进行了化学修饰，以证明其胃肠道运动刺激（GMS）活性比红霉素A（EM-A）强10倍，以寻找具有更强抗性的衍生物。 GMS活性，无抗菌活性；详细信息将在本白皮书及其后续文章中进行介绍。用乙基和异丙基置换1的二甲氨基的甲基，得到脱（N-甲基-N-乙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（55）和脱（N-甲基）-N-异丙基-8,9-脱水红霉素（6,9-hemyacetal）（58）分别显示出显着的GMS活性和无抗菌活性，特别是58的GMS活性提高到EM-的248倍A. EM-A及其在本研究中获得的衍生物模拟狗中的外源胃动素。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2687
• 作为产物：
  描述：

  去-(N-甲基)-8,9-去氢赤式霉菌素 A 6,9-半缩醛 、 3-溴丙烯 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OMURA, SATOSI;ITO, DZEHN

  摘要：

  DOI：