(1S,2'S,3'R)-1-(3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)ethane-1,2-diol | 115269-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2'S,3'R)-1-(3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,2S,3R,4S)-3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 115269-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YZFYNFCKIKRMKB-ZOZBQHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2'S,3'R)-1-(3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol

  摘要：

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28174
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2'S,3'R)-1-(3'-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol

  摘要：

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28174

文献信息

• Suzuki, Katsufumi; Inomata, Kohei, Synthesis, 2002, # 13, p. 1819 - 1822
  作者：Suzuki, Katsufumi、Inomata, Kohei

  DOI：——

  日期：——