(+/-)-rubremetine; chloride | 5878-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-rubremetine; chloride
• 英文别名: (+/-)-Rubremetin; Chlorid；Rubremetinium chloride；13-ethyl-5,6,19,20-tetramethoxy-25-aza-11-azoniahexacyclo[12.11.0.02,11.03,8.016,25.017,22]pentacosa-1(14),2(11),3,5,7,15,17,19,21-nonaene;chloride
• CAS: 5878-46-6
• 化学式: C₂₉H₃₃N₂O₄*Cl
• 分子量: 509.045
• InChiKey: CRBBMSBWSQARPS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-rubremetine; chloride 在 potassium bromide 作用下， 生成 (+)-rubremetine; bromide
  参考文献：
  名称：

  盐酸艾美汀的合成研究。二。溴化鲁替丁铵的合成。

  摘要：

  在前一篇论文所述的工作基础上，我们尝试合成了 rac-emetine，1) 起始原料是高藜芦碱、甲醛和乙基丙二酸。与前者不同的是，大多数重要的中间体都不是以结晶状态获得的，因此最终化合物的结构并不明确。不过，当倒数第二种化合物--四去氢美丁鎓盐（XII）通过醋酸巯基进行脱氢反应时，得到了结晶状态非常漂亮的rac-rubremetinium bromide（I）。通过直接比较它们的紫外光谱和红外光谱，确定了这种盐与天然依美汀制备的盐的结构相同。从而证明了这一合成依美汀路线的正确性。

  DOI：

  10.1248/cpb1953.3.53
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (+/-)-rubremetine; chloride
  参考文献：
  名称：

  盐酸艾美汀的合成研究。二。溴化鲁替丁铵的合成。

  摘要：

  在前一篇论文所述的工作基础上，我们尝试合成了 rac-emetine，1) 起始原料是高藜芦碱、甲醛和乙基丙二酸。与前者不同的是，大多数重要的中间体都不是以结晶状态获得的，因此最终化合物的结构并不明确。不过，当倒数第二种化合物--四去氢美丁鎓盐（XII）通过醋酸巯基进行脱氢反应时，得到了结晶状态非常漂亮的rac-rubremetinium bromide（I）。通过直接比较它们的紫外光谱和红外光谱，确定了这种盐与天然依美汀制备的盐的结构相同。从而证明了这一合成依美汀路线的正确性。

  DOI：

  10.1248/cpb1953.3.53

文献信息

• Die Konstitution des „Dehydrohalorubremetins”. 8. Mitt.: Ipecacuanha-Alkaloide
  作者：H. Auterhoff、K. A. Kovar

  DOI：10.1002/ardp.19673000505

  日期：——

  Rubremetiniumchlorid (I) wird durch Alkalihydroxide in „Dehydrohalorubremetin”︁ verwandelt. Es wird gezeigt, daß Dehydrohalorubremetin aus einer optisch aktiven (II) und einer optisch inaktiven Substanz (III) besteht; II ist in III umzuwandeln. Die Konstitution von II wird geklärt. UV‐, IR‐, NMR‐Spektren und chemische Reaktionen zeigen, daß II ein 6,7‐Dehydro‐1, 11b‐β‐dihydrorubremetin ist, III dagegen

  Rubremetinium氯化物（I）被碱金属氢氧化物转化为“脱氢卤化rubremetin”︁。表明脱氢卤化芦丁酯由光学活性物质（II）和光学惰性物质（III）组成；II 将转换为 III。明确了II的构成。UV、IR和NMR光谱和化学反应表明，II是6,7-脱氢-1, 11b-β-二氢红红花胺，而III是进一步脱水的红红花胺盐。
• 76. Studies of the structure of emetine. Part V. The structure of the rubremetinium salts
  作者：H. T. Openshaw、H. C. S. Wood

  DOI：10.1039/jr9520000391

  日期：——
• Studies on Emetine¹
  作者：Robert N. Hazlett、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01150a044

  日期：1951.6
• Reduction Products of the Rubremetinium Cation¹
  作者：Raymond F. Tietz、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01116a019

  日期：1953.10
• Studies on the Synthesis of Emetine. II. Synthesis of Rubremetinium Bromide
  作者：Yoshio Ban

  DOI：10.1248/cpb1953.3.53

  日期：——

  Synthesis of rac-emetine was attempted on the working basis described in the preceding paper, 1) starting from homoveratrylamine, formaldehyde, and ethylmalonic acid. Distinct from the former case, most of the important intermediates were not obtained in a crystalline state, rendering the structure of the ultimate compound ambiguous. When however the penultimate compound, tetradehydroemetinium salt (XII) was submitted to dehydrogenation by means of mercuric acetate, there was obtained rac-rubremetinium bromide (I) in beautifully crystallized state. Structural identity of this salt with the one prepared from natural emetine was established through the direct comparison of their ultrabiolet and infrared spectra. Evidence was thus provided for the correctness of this route for the synthesis of emetine.

  在前一篇论文所述的工作基础上，我们尝试合成了 rac-emetine，1) 起始原料是高藜芦碱、甲醛和乙基丙二酸。与前者不同的是，大多数重要的中间体都不是以结晶状态获得的，因此最终化合物的结构并不明确。不过，当倒数第二种化合物--四去氢美丁鎓盐（XII）通过醋酸巯基进行脱氢反应时，得到了结晶状态非常漂亮的rac-rubremetinium bromide（I）。通过直接比较它们的紫外光谱和红外光谱，确定了这种盐与天然依美汀制备的盐的结构相同。从而证明了这一合成依美汀路线的正确性。