(+/-)-rubremetine; chloride | 5878-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-rubremetine; chloride
• 英文别名: (+/-)-Rubremetin; Chlorid；Rubremetinium chloride；13-ethyl-5,6,19,20-tetramethoxy-25-aza-11-azoniahexacyclo[12.11.0.02,11.03,8.016,25.017,22]pentacosa-1(14),2(11),3,5,7,15,17,19,21-nonaene;chloride
• CAS: 5878-46-6
• 化学式: C₂₉H₃₃N₂O₄*Cl
• 分子量: 509.045
• InChiKey: CRBBMSBWSQARPS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-rubremetine; chloride 在 potassium bromide 作用下， 生成 (+)-rubremetine; bromide
  参考文献：
  名称：

  盐酸艾美汀的合成研究。二。溴化鲁替丁铵的合成。

  摘要：

  在前一篇论文所述的工作基础上，我们尝试合成了 rac-emetine，1) 起始原料是高藜芦碱、甲醛和乙基丙二酸。与前者不同的是，大多数重要的中间体都不是以结晶状态获得的，因此最终化合物的结构并不明确。不过，当倒数第二种化合物--四去氢美丁鎓盐（XII）通过醋酸巯基进行脱氢反应时，得到了结晶状态非常漂亮的rac-rubremetinium bromide（I）。通过直接比较它们的紫外光谱和红外光谱，确定了这种盐与天然依美汀制备的盐的结构相同。从而证明了这一合成依美汀路线的正确性。

  DOI：

  10.1248/cpb1953.3.53
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (+/-)-rubremetine; chloride
  参考文献：
  名称：

  盐酸艾美汀的合成研究。二。溴化鲁替丁铵的合成。

  摘要：

  在前一篇论文所述的工作基础上，我们尝试合成了 rac-emetine，1) 起始原料是高藜芦碱、甲醛和乙基丙二酸。与前者不同的是，大多数重要的中间体都不是以结晶状态获得的，因此最终化合物的结构并不明确。不过，当倒数第二种化合物--四去氢美丁鎓盐（XII）通过醋酸巯基进行脱氢反应时，得到了结晶状态非常漂亮的rac-rubremetinium bromide（I）。通过直接比较它们的紫外光谱和红外光谱，确定了这种盐与天然依美汀制备的盐的结构相同。从而证明了这一合成依美汀路线的正确性。

  DOI：

  10.1248/cpb1953.3.53

文献信息

• Die Konstitution des „Dehydrohalorubremetins”. 8. Mitt.: Ipecacuanha-Alkaloide
  作者：H. Auterhoff、K. A. Kovar

  DOI：10.1002/ardp.19673000505

  日期：——

  Rubremetiniumchlorid (I) wird durch Alkalihydroxide in „Dehydrohalorubremetin”︁ verwandelt. Es wird gezeigt, daß Dehydrohalorubremetin aus einer optisch aktiven (II) und einer optisch inaktiven Substanz (III) besteht; II ist in III umzuwandeln. Die Konstitution von II wird geklärt. UV‐, IR‐, NMR‐Spektren und chemische Reaktionen zeigen, daß II ein 6,7‐Dehydro‐1, 11b‐β‐dihydrorubremetin ist, III dagegen

  Rubremetinium氯化物（I）被碱金属氢氧化物转化为“脱氢卤化rubremetin”︁。表明脱氢卤化芦丁酯由光学活性物质（II）和光学惰性物质（III）组成；II 将转换为 III。明确了II的构成。UV、IR和NMR光谱和化学反应表明，II是6,7-脱氢-1, 11b-β-二氢红红花胺，而III是进一步脱水的红红花胺盐。
• 76. Studies of the structure of emetine. Part V. The structure of the rubremetinium salts
  作者：H. T. Openshaw、H. C. S. Wood

  DOI：10.1039/jr9520000391

  日期：——
• Studies on Emetine¹
  作者：Robert N. Hazlett、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01150a044

  日期：1951.6
• Reduction Products of the Rubremetinium Cation¹
  作者：Raymond F. Tietz、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01116a019

  日期：1953.10