N-methy-N-allylglycine tert-butyl ester | 1321123-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methy-N-allylglycine tert-butyl ester
• CAS: 1321123-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HUFPIPMTSDAZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methy-N-allylglycine tert-butyl ester 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 以23 %的产率得到2-oxo-4,6-dimethyl-morpholine
  参考文献：
  名称：

  超强酸中手性铵-碳鎓双阳离子的累积、表征和反应活性

  摘要：

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202404066
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 sarcosine t-butyl ester hydrochloride 在 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到N-methy-N-allylglycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联催化烯丙基胺化和叔胺的 [2,3]-Stevens 重排

  摘要：

  我们开发了涉及叔氨基酯和烯丙基碳酸酯的催化烯丙基胺化，这是在金属催化烯丙基取代化学中使用叔胺作为分子间亲核试剂的第一个例子。该过程用于串联铵叶立德生成/[2,3]-重排反应，其形式上代表钯催化的史蒂文斯重排。低催化剂负载量和温和的反应条件与前所未有的叶立德铵功能底物范围相容，并且以高产率和非对映选择性生成产物。机理研究表明铵中间体的可逆形成。

  DOI：

  10.1021/ja204717b

文献信息

• Rhodium catalyzed, one-pot, three component redox-neutral process towards fused ring heterocycles
  作者：Robert Lowe、Shereen Fathy、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.077

  日期：2017.7

  A three component, rhodium-catalyzed isomerisation/1,3-dipolar cycloaddition reaction is described for the synthesis of fused ring heterocycles as endo/exo isomers, with the formation of three new bonds and four stereocenters.

  描述了三组分铑催化的异构化/ 1,3-偶极环加成反应，用于合成作为内/外异构体的稠环杂环，并形成三个新键和四个立体中心。