2-ethynyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene | 74331-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethynyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 74331-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CQVKYAUPYNTLFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(4-Methoxy-2,6-dimethylphenyl)-5-[6-[2-[6-[5-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]furo[2,3-c]pyridin-5-yl]pyridin-2-yl]furo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  线性双边扩展的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体，它们的配位化合物和杂金属超分子网络

  摘要：

  三齿2,2'：6'，2''-吡啶（三元）的八面体金属络合物与五元呋喃环稠合，模仿了由5,5'-官能化的2,2'-联吡啶的四面体金属络合物的拓扑结构（ bipy）。在这里，我们报告了基于2,6-双（2-取代-呋喃并[2,3 - c ]吡啶-5-基）吡啶的配体的稳健合成，以访问一系列线性双侧扩展的叔丁基衍生物。这种五元和六元环交替的分子设计已被应用来扩展作为超分子化学构建基的terpy的适用性。2,6-双（2-取代-呋喃[2,3- c ]吡啶-5-基）吡啶衍生物与具有八面体几何形状的金属离子（Fe 2 +，Ru 2+和Zn 2+）给出了分子的“交叉点”和“角点”。这样的设计元素，被4-吡啶基官能化，允许构建包含Fe 2 +，Ag +或Fe 2 +，Cu +金属中心的3D和2D杂金属超分子网络。

  DOI：

  10.1039/c4sc01025f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethyl-4-methoxyphenyl)vinyl chloride 生成 2-ethynyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cation intermediates in solvolytic and electrophilic reactions. 1. Solvolysis of .alpha.-arylvinyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a032

文献信息

• Three Steps in One Pot: Synthesis of Linear Bilateral Extended 2,2′:6′,2″-Terpyridineruthenium(II) Complexes
  作者：Janis Veliks、Olivier Blacque、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ic501946f

  日期：2014.11.17

  Metal complexes of linear bilateral extended 2,2′:6′,2″-terpyridine [2,6-bis(2-substituted furo[2,3-c]pyridin-5-yl)pyridine] are topological tridentate analogues of 5,5′-functionalized 2,2′-bipyridine. The present methodology provides access to linear bilateral extended 2,2′:6′,2″-terpyridineruthenium(II) complexes starting from 5,5″-bis(methoxymethoxy)-4,4″-bis(substituted ethynyl)-2,2′:6′,2″-terpyridines

  线性双侧延伸的2,2'：6'，2''-吡啶[2,6-双（2-取代的呋喃[2,3 - c ]吡啶-5-基）吡啶的金属配合物是5的拓扑三齿类似物，5'-官能化的2,2'-联吡啶。本方法学提供了从5,5''-双（甲氧基甲氧基）-4,4''-双（取代的乙炔基）-2开始的线性双侧扩展2,2'：6'，2''-吡啶吡啶（II）配合物的使用，在Ru（DMSO）4 Cl 2存在下，通过一锅裂解甲氧基甲基（MOM）保护基，环异构化和金属络合反应形成2'：6'，2''-吡啶。在该反应中，钌（II）可能起三重作用，起路易斯酸的作用以裂解MOM醚，促进5-内挖-环化的催化剂和配位金属中心，这是最终产物的组成部分。
• EMISSIVE ARYL-HETEROARYL ACETYLENES
  申请人：ZHENG SHIJUN

  公开号：US20100308310A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Disclosed herein are compounds represented by a formula: R 1 —O-A-C≡C-D, where R 1 , A, and D are defined as described herein. Compositions and light-emitting devices related thereto are also disclosed.

  本文揭示了由以下公式表示的化合物：R1—O-A-C≡C-D，其中R1、A和D的定义如本文所述。还披露了相关的组合物和发光器件。
• Chiral probe development for circularly polarised luminescence: comparative study of structural factors determining the degree of induced CPL with four heptacoordinate europium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Emily R. Neil、Mark A. Fox、Robert Pal、Lars-Olof Pålsson、Benjamin A. O'Sullivan、David Parker

  DOI：10.1039/c5dt02358k

  日期：——

  series of bright, europium(III) complexes has been prepared based on an achiral heptadentate triazacyclononane ligand bearing two strongly absorbing, coordinated aralkynyl pyridyl moieties. The binding of chiral carboxylates, including α-hydroxy acids such as lactate and mandelate, has been monitored by emission spectroscopy and is signalled by the switching on of strong circularly polarised emission. In

  基于具有两个强吸收的，配位的芳炔基吡啶基部分的非手性七齿三氮杂环壬烷配体，制备了一系列明亮的euro （III）配合物。已经通过发射光谱法监测了包括α-羟基酸（例如乳酸和扁桃酸酯）在内的手性羧酸盐的结合，并且通过强圆极化发射的开启来发出信号。在每一种情况下，[R -手性羧酸酯产生了发射一个典型Δ复杂的，在Δ的形式最清楚地示出Ĵ= 700 nm附近的4个过渡歧管。CPL的符号和大小的变化允许评估样品中酸的对映体纯度和绝对构型。寿命测量和密度泛函理论计算有助于分析母体水配合物及其立体异构加合物的相对能量。
• Synthesis, Structure, Photophysical Properties, and Photostability of Benzodipyrenes
  作者：Wenlong Yang、Jorge H. S. K. Monteiro、Ana de Bettencourt‐Dias、Vincent J. Catalano、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1002/chem.201805248

  日期：2019.1.28

  This work explores the syntheses, structures, photophysical properties, and photostability of benzodipyrenes (BDPs). BDPs were synthesized through an InCl3‐AgNTf2‐catalyzed, four‐fold alkyne benzannulation reaction. The structures of BDP 4 a and its corresponding endoperoxide product were unambiguously confirmed by X‐ray crystallography. The BDPs reported here can also be recognized as peri‐ and cata‐benzannulated

  这项工作探讨了苯并二吡咯（BDP）的合成，结构，光物理性质和光稳定性。BDP是通过InCl 3 -AgNTf 2催化的四倍炔烃苯环化反应合成的。X射线晶体学明确证实了BDP 4 a及其相应的过氧化物产物的结构。该BDP的报道在这里也可以被认为是围-和CATA具有未官能化中心环的苯甲酰化戊烯。与先前报道的并五苯为基础的多环芳烃不同，BDP的吸光度大约偏移了蓝移。相对于并五苯40 nm，即使在π共轭扩展后也是如此。新合成的BDP产品在THF中的半衰期高达4612分钟，具有相对较好的稳定性。
• Engineering the HOMO–LUMO gap of indeno[1,2-<i>b</i>]fluorene
  作者：Raquel Casares、Álvaro Martínez-Pinel、Sandra Rodríguez-González、Irene R. Márquez、Luis Lezama、M. Teresa González、Edmund Leary、Víctor Blanco、Joel G. Fallaque、Cristina Díaz、Fernando Martín、Juan M. Cuerva、Alba Millán

  DOI：10.1039/d2tc02475f

  日期：——

  theoretical data show an increase in the diradical character (y) and a decrease of the singlet-triplet energy gap. Moreover, we have investigated the single-molecule conductance of the antiaromatic indeno[1,2-b]fluorene for the first time by including thiomethyl (-SMe) anchor groups on the phenylacetylene moiety. Conductance values one order of magnitude higher than those of a reference linear 3-ring para-phenylene

  已经开发了一种直接、有效和通用的策略来调节茚并[1,2- b ]芴的光电和磁性。4-取代-2,6-二甲基苯基乙炔基置于五元环的顶端碳中，导致吸收最大值红移（λ max范围为 600-700 nm）和 HOMO-LUMO 能隙显着变窄（低至1.5 电子伏特）。实验和理论数据表明双自由基特征（y）的增加和单重态-三重态能隙的减小。此外，我们还研究了抗芳香族茚并[1,2- b]芴首次通过在苯乙炔部分上包含硫甲基（-SMe）锚定基团。尽管 S-to-S 分子结的长度更长，但已发现电导值比参考线性 3 环对亚苯基乙烯的电导值高一个数量级。第一原理传输计算支持这种高电导值。